2-[(1'Z,3'E)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3'-methylpenta-1',3'-dien-1'-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane | 1001099-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(1'Z,3'E)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3'-methylpenta-1',3'-dien-1'-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,4Z)-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1001099-07-5
• 化学式: C₂₈H₃₉BO₃Si
• 分子量: 462.512
• InChiKey: RHTFKZMCLBKJJD-CUTNUNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1'Z,3'E)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3'-methylpenta-1',3'-dien-1'-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane 、 2-[(1E,3E)-4-iodo-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化铊(Ⅰ) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 11-cis-retinyl ether
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-烯基金属的金属催化交叉偶联反应高度收敛，立体定向合成11-顺式维甲酸

  摘要：

  立体定向合成11-顺式-类维生素A的关键步骤是迄今未开发的钯催化的反式-三烯基亲电子试剂与（1 Z，3 E）-penta-1,3-二烯基硼酸酯的交叉偶联（Suzuki-Miyaura反应或锡烷（斯蒂勒反应）。这种高度收敛的方法构成了顺式-有机金属基团在11-顺式-类视黄醇合成中的首次应用，代表了通向可视发色团的一般直接途径。

  DOI：

  10.1021/jo701664r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-en-4-ynoxy]-diphenylsilane 在 Schwartz's reagent 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60 mg的产率得到2-[(1'Z,3'E)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3'-methylpenta-1',3'-dien-1'-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-烯基金属的金属催化交叉偶联反应高度收敛，立体定向合成11-顺式维甲酸

  摘要：

  立体定向合成11-顺式-类维生素A的关键步骤是迄今未开发的钯催化的反式-三烯基亲电子试剂与（1 Z，3 E）-penta-1,3-二烯基硼酸酯的交叉偶联（Suzuki-Miyaura反应或锡烷（斯蒂勒反应）。这种高度收敛的方法构成了顺式-有机金属基团在11-顺式-类视黄醇合成中的首次应用，代表了通向可视发色团的一般直接途径。

  DOI：

  10.1021/jo701664r

文献信息

• Highly Convergent, Stereospecific Synthesis of 11-<i>cis</i>-Retinoids by Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of (<i>Z</i>)-1-Alkenylmetals
  作者：Susana López、Javier Montenegro、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo701664r

  日期：2007.12.1

  A stereospecific synthesis of 11-cis-retinoids has as its key step the hitherto unexplored palladium-catalyzed cross-coupling of trans-trienyl electrophiles and (1Z,3E)-penta-1,3-dienyl boronates (a Suzuki−Miyaura reaction) or stannanes (a Stille reaction). This highly convergent approach constitutes the first application of cis-organometallic moieties to the synthesis of 11-cis-retinoids and represents

  立体定向合成11-顺式-类维生素A的关键步骤是迄今未开发的钯催化的反式-三烯基亲电子试剂与（1 Z，3 E）-penta-1,3-二烯基硼酸酯的交叉偶联（Suzuki-Miyaura反应或锡烷（斯蒂勒反应）。这种高度收敛的方法构成了顺式-有机金属基团在11-顺式-类视黄醇合成中的首次应用，代表了通向可视发色团的一般直接途径。