N2-(3-ethylthiopropanoyl)-5'-guanylic acid | 1007552-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N2-(3-ethylthiopropanoyl)-5'-guanylic acid
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-[2-(3-ethylsulfanylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1007552-59-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₅O₉PS
• 分子量: 479.408
• InChiKey: ZXRVPBRLRRCBBK-FRJWGUMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2-(3-ethylthiopropanoyl)-2',3'-O-isopropylideneguanosine 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 磷酸三乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到N2-(3-ethylthiopropanoyl)-5'-guanylic acid
  参考文献：
  名称：

  关于鲜味的研究。新型鸟苷5'-磷酸衍生物的合成及其与谷氨酸钠的协同作用。

  摘要：

  已经合成了许多鸟苷5'-磷酸（GMP）的N2-烷基和N2-酰基衍生物，并测试了它们与L-谷氨酸钠（MSG）的协同作用，MSG是为咸味食品赋予鲜味的原型物质。通过主观比较水中的MSG /核苷酸混合物与单独的MSG溶液，可以估计增强MSG味觉强度（伽马值）的能力。假定β＝γ[核苷酸] /γ[IMP]，发现N 2-取代的GMP的β值在1.2-5.7的范围内。这样的值似乎与嘌呤核的2-位上的取代基的链长有关，并且取决于用S原子和/或用α-CO基团取代CH 2基团。这些发现表明鸟嘌呤部分的环外NHR基团积极地参与了GMP衍生物和MSG之间的协同作用。理论计算表明，核糖核苷酸分子与鲜味受体相互作用可能推测为反构象。

  DOI：

  10.1021/jf072803c

文献信息

• Studies on Umami Taste. Synthesis of New Guanosine 5′-Phosphate Derivatives and Their Synergistic Effect with Monosodium Glutamate
  作者：Paola Cairoli、Stefano Pieraccini、Maurizio Sironi、Carlo F. Morelli、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1021/jf072803c

  日期：2008.2

  A number of N2-alkyl and N2-acyl derivatives of guanosine 5'-phosphate (GMP) have been synthesized and tested for their synergistic effect with monosodium L-glutamate (MSG), the prototypical substance imparting umami taste to savory-based foods. Capacities to enhance the taste intensity of MSG (gamma values) were estimated through subjective comparisons of MSG/nucleotide mixtures in water with appropriate

  已经合成了许多鸟苷5'-磷酸（GMP）的N2-烷基和N2-酰基衍生物，并测试了它们与L-谷氨酸钠（MSG）的协同作用，MSG是为咸味食品赋予鲜味的原型物质。通过主观比较水中的MSG /核苷酸混合物与单独的MSG溶液，可以估计增强MSG味觉强度（伽马值）的能力。假定β＝γ[核苷酸] /γ[IMP]，发现N 2-取代的GMP的β值在1.2-5.7的范围内。这样的值似乎与嘌呤核的2-位上的取代基的链长有关，并且取决于用S原子和/或用α-CO基团取代CH 2基团。这些发现表明鸟嘌呤部分的环外NHR基团积极地参与了GMP衍生物和MSG之间的协同作用。理论计算表明，核糖核苷酸分子与鲜味受体相互作用可能推测为反构象。