(5S,5aS,8aR,9R)-5-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one | 1020538-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: (5S,5aS,8aR,9R)-5-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1020538-08-2
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₁₃
• 分子量: 657.631
• InChiKey: RTXKOYHXLQZWBO-YOSIUZCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-propynyl-β-D-galactopyranoside 、 4β-azido-4-deoxypodophyllotoxin 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(5S,5aS,8aR,9R)-5-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
  参考文献：
  名称：

  4β - [(4-Substituted) -1,2,3-triazol-1-yl]鬼臼毒素类似物作为抗肿瘤剂的设计、合成和生物学测试

  摘要：

  通过使用铜 (I) 催化的 1,3-偶极环加成反应合成了一系列具有高区域选择性的 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素类似物-O-炔丙基单糖与C4β-叠氮基鬼臼毒素和C4β-叠氮基-4'-O-去甲基鬼臼毒素。评估了所有化合物对一组六种人类癌细胞系的抗癌活性。其中，4'-O-去甲基鬼臼毒素同源物显示出有希望的抗癌活性，主要针对 HCT-15（结肠）和 DU-145（前列腺）细胞。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700116

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Testing of 4β-[(4-Substituted)-1,2,3-triazol-1-yl]podophyllotoxin Analogues as Antitumor Agents
  作者：Pitta B. Reddy、David V. Paul、Satyam K. Agrawal、Ajit K. Saxena、Halmuthur M. S. Kumar、Ghulam N. Qazi

  DOI：10.1002/ardp.200700116

  日期：2008.2

  A series of 4β‐[(4‐substituted)‐1,2,3‐triazol‐1‐yl]podophyllotoxin analogues have been synthesized with high regio‐selectivity by employing copper(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of 1‐O‐propargyl monosaccharides with C4β‐azido podophyllotoxin and C4β‐azido‐4′‐O‐demethyl podophyllotoxin. All the compounds were evaluated for their anticancer activity against a panel of six human cancer cell lines

  通过使用铜 (I) 催化的 1,3-偶极环加成反应合成了一系列具有高区域选择性的 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素类似物-O-炔丙基单糖与C4β-叠氮基鬼臼毒素和C4β-叠氮基-4'-O-去甲基鬼臼毒素。评估了所有化合物对一组六种人类癌细胞系的抗癌活性。其中，4'-O-去甲基鬼臼毒素同源物显示出有希望的抗癌活性，主要针对 HCT-15（结肠）和 DU-145（前列腺）细胞。