4-(3-Phenyl-3-trityloxyprop-1-ynyl)benzonitrile | 1010858-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(3-Phenyl-3-trityloxyprop-1-ynyl)benzonitrile
• CAS: 1010858-16-8
• 化学式: C₃₅H₂₅NO
• 分子量: 475.59
• InChiKey: MPYPQHCUCNBKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Phenyl-3-trityloxyprop-1-ynyl)benzonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到4-(3-benzoyl-1,1-diphenyl-indan-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dichotomies in microwave-assisted propargyl-isomerization–Claisen domino sequences dependent on base strengths

  摘要：

  微波辅助单分子异构化——1,3-二（杂）芳基丙炔三苯基醚的克莱森多米诺反应，根据胺的碱性，要么形成三环[3.2.1.02,7]辛-3-烯（与三乙胺反应），要么形成茚（与二丁基茚反应）。根据产品分析和计算，这种碱依赖性二分法可以合理地解释为具有中间质子化和去质子化的周期性反应的后续反应。

  DOI：

  10.1039/b714351f
• 作为产物：
  描述：

  (1-triphenylmethoxyprop-2-ynyl)-benzene 、 4-碘氰基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(3-Phenyl-3-trityloxyprop-1-ynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dichotomies in microwave-assisted propargyl-isomerization–Claisen domino sequences dependent on base strengths

  摘要：

  微波辅助单分子异构化——1,3-二（杂）芳基丙炔三苯基醚的克莱森多米诺反应，根据胺的碱性，要么形成三环[3.2.1.02,7]辛-3-烯（与三乙胺反应），要么形成茚（与二丁基茚反应）。根据产品分析和计算，这种碱依赖性二分法可以合理地解释为具有中间质子化和去质子化的周期性反应的后续反应。

  DOI：

  10.1039/b714351f

文献信息

• Dichotomies in microwave-assisted propargyl-isomerization–Claisen domino sequences dependent on base strengths
  作者：Daniel M. D'Souza、Wei-Wei Liao、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/b714351f

  日期：——

  Microwave-assisted unimolecular isomerization–Claisen domino reactions of 1,3-di(hetero)aryl propargyl trityl ethers lead, depending on the basicity of the amine, either to the formation of tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-enes (with triethylamine) or to indanes (with DBU). Based upon product analyses and computations, this base dependent dichotomy can be rationalized as a sequel of pericyclic reactions with intermediate protonation and deprotonation.

  微波辅助单分子异构化——1,3-二（杂）芳基丙炔三苯基醚的克莱森多米诺反应，根据胺的碱性，要么形成三环[3.2.1.02,7]辛-3-烯（与三乙胺反应），要么形成茚（与二丁基茚反应）。根据产品分析和计算，这种碱依赖性二分法可以合理地解释为具有中间质子化和去质子化的周期性反应的后续反应。