2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione | 1013470-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 1013470-73-9
• 化学式: C₂₉H₂₈FN₃O₇
• 分子量: 549.556
• InChiKey: DTVCXKZTQTWNLU-INVSNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[[(2R,3R,4S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)-4-fluorooxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶或8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤核苷和寡核苷酸：2'-氟取代基和核碱基氮对构象和碱基配对的影响。

  摘要：

  立体选择性合成6-氮杂嘧啶和8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖苷，并用3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧核苷阴离子糖基化描述了作为糖组分的-2-氟-α-d-阿拉伯呋喃糖基溴化物；6-氮杂尿嘧啶2'-脱氧-2'-氟-β-d-呋喃核糖苷是由6-氮杂尿苷经2,2'-脱水中间体并用DAST转化糖而制得的。化合物显示优选的N构象异构体群体（N为100％，N为78％）与不包含2'-位氟原子和紧靠糖基化位点的氮的组合的核苷完全不同。寡核苷酸掺入和合成使用亚磷酰胺和亚磷酰胺。

  DOI：

  10.1039/b715512c
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 2-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 吡啶 作用下， 以76.5%的产率得到2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶或8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤核苷和寡核苷酸：2'-氟取代基和核碱基氮对构象和碱基配对的影响。

  摘要：

  立体选择性合成6-氮杂嘧啶和8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖苷，并用3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧核苷阴离子糖基化描述了作为糖组分的-2-氟-α-d-阿拉伯呋喃糖基溴化物；6-氮杂尿嘧啶2'-脱氧-2'-氟-β-d-呋喃核糖苷是由6-氮杂尿苷经2,2'-脱水中间体并用DAST转化糖而制得的。化合物显示优选的N构象异构体群体（N为100％，N为78％）与不包含2'-位氟原子和紧靠糖基化位点的氮的组合的核苷完全不同。寡核苷酸掺入和合成使用亚磷酰胺和亚磷酰胺。

  DOI：

  10.1039/b715512c

文献信息

• 6-Azauracil or 8-aza-7-deazaadenine nucleosides and oligonucleotides: the effect of 2′-fluoro substituents and nucleobase nitrogens on conformation and base pairing
  作者：Frank Seela、Padmaja Chittepu

  DOI：10.1039/b715512c

  日期：——

  The stereoselective syntheses of 6-azauracil- and 8-aza-7-deazaadenine 2'-deoxy-2'-fluoro-beta-d-arabinofuranosides and employing nucleobase anion glycosylation with 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-d-arabinofuranosyl bromide as the sugar component are described; the 6-azauracil 2'-deoxy-2'-fluoro-beta-d-ribofuranoside was prepared from 6-azauridine via the 2,2'-anhydro intermediate and transformation

  立体选择性合成6-氮杂嘧啶和8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖苷，并用3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧核苷阴离子糖基化描述了作为糖组分的-2-氟-α-d-阿拉伯呋喃糖基溴化物；6-氮杂尿嘧啶2'-脱氧-2'-氟-β-d-呋喃核糖苷是由6-氮杂尿苷经2,2'-脱水中间体并用DAST转化糖而制得的。化合物显示优选的N构象异构体群体（N为100％，N为78％）与不包含2'-位氟原子和紧靠糖基化位点的氮的组合的核苷完全不同。寡核苷酸掺入和合成使用亚磷酰胺和亚磷酰胺。