alpha-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶 | 53198-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: alpha-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶
• 英文名称: α-acetyoxy-N-nitrosopiperidine
• 英文别名: α-acetoxy-N-nitrosopiperidine；2-acetoxy-1-nitroso-piperidine；α-Acetoxy-N-nitroso-pipecolinsaeure；α-Acetoxy-N-nitrosopiperidin；alpha-Acetoxynpip；(1-nitrosopiperidin-2-yl) acetate
• CAS: 53198-44-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: NGQASKUNCWVFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶 在 sodium perchlorate 作用下， 生成 1-Nitroso-2,3,4,5-tetrahydro-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  环状 α-乙酰氧基亚硝胺：α-羟基亚硝胺和亚硝基亚胺离子反应中间体的分解和稳定性机理

  摘要：

  报道了α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶的衰变动力学和机理研究。这些化合物在生理 pH 下的反应性差异超过 2 个数量级。根据热力学参数、普通离子抑制和叠氮离子捕获实验，两种化合物似乎在这些条件下通过形成 N-亚硝基亚胺离子中间体而分解。根据随附论文中描述的从头研究的结果，反应性的差异被合理化。还总结了对亚硝基哌啶和亚硝基吡咯烷的环状 α-羟基亚硝胺和第三种化合物 2-羟基-2-甲基亚硝基吡咯烷的衰变动力学的首次直接研究。这些被证明是高度不稳定的反应中间体，

  DOI：

  10.1021/ja9902975
• 作为产物：
  描述：

  1-Nitroso-2,3,4,5-tetrahydro-pyridinium 在 sodium perchlorate 作用下， 生成 alpha-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶
  参考文献：
  名称：

  环状 α-乙酰氧基亚硝胺：α-羟基亚硝胺和亚硝基亚胺离子反应中间体的分解和稳定性机理

  摘要：

  报道了α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶的衰变动力学和机理研究。这些化合物在生理 pH 下的反应性差异超过 2 个数量级。根据热力学参数、普通离子抑制和叠氮离子捕获实验，两种化合物似乎在这些条件下通过形成 N-亚硝基亚胺离子中间体而分解。根据随附论文中描述的从头研究的结果，反应性的差异被合理化。还总结了对亚硝基哌啶和亚硝基吡咯烷的环状 α-羟基亚硝胺和第三种化合物 2-羟基-2-甲基亚硝基吡咯烷的衰变动力学的首次直接研究。这些被证明是高度不稳定的反应中间体，

  DOI：

  10.1021/ja9902975

文献信息

• Reactions of .alpha.-Acetoxy-N-nitrosopyrrolidine and .alpha.-Acetoxy-N-nitrosopiperidine with Deoxyguanosine: Formation of N2-Tetrahydrofuranyl and N2-Tetrahydropyranyl Adducts
  作者：Ruth Young-Sciame、Mingyao Wang、Fung-Lung Chung、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx00046a016

  日期：1995.6

  accounts for part of the THF-dG and THP-dG produced from the alpha-acetoxynitrosamines; stable oxonium ion-derived electrophiles may also be involved in the formation of THF-dG and THP-dG. Comparisons of the yields of various adducts in the reaction of alpha-acetoxyNPYR and alpha-acetoxyNPIP with dG showed some major differences. Whereas yields of THF-dG and THP-dG were similar, adducts formed from open chain

  这项研究的目的是比较α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷（α-乙酰氧基NPYR）和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶（α-乙酰氧基NPIP）与脱氧鸟苷（dG）的反应。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP是由NPYR和NPIP代谢形成的α-羟基亚硝胺的稳定前体。这些α-羟基亚硝胺被认为是NPYR和NPIP的最接近致癌物。NPYR和NPIP虽然在结构上相似，但具有显着不同的致癌特性，将它们的代谢活化形式与dG和最终DNA的反应进行比较可以提供有关其致癌机理的见解。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP与dG的反应在37℃和pH 7.0下进行。通过HPLC分析产物，并通过其光谱性质和与标准品的比较来表征。在每个反应中，主要产物之一是新型的dG加合物：由α-乙酰氧基NPYR生成的N2-（四氢呋喃-2-基）dG（THF-dG）和N2-（3,4,5,6-四氢-来自α-乙酰氧基NPIP的2H-吡喃-2-基
• Mueller, Eduard; Kettler, Regina; Wiessler, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 8, p. 1468 - 1493
  作者：Mueller, Eduard、Kettler, Regina、Wiessler, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• MUELLER, E.;KETTLER, R.;WIESSLER, M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 8, 1468-1493
  作者：MUELLER, E.、KETTLER, R.、WIESSLER, M.

  DOI：——

  日期：——