5-hydroxy-3,6-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one | 79091-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-3,6-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5-hydroxy-3,6-dimethyl-3H-isobenzofuran-1-one；5-hydroxy-3,6-dimethyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 79091-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: NBMBQHYLVFOVPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-hydroxy-5-methyl benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以100%的产率得到5-hydroxy-3,6-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Model studies on the synthesis of milbemycin β₃

  摘要：

  2,4-二（锂氧基）戊-1,3-二烯和2,4-二（锂氧基）-3-甲基戊-1,3-二烯与四氢吡喃-2-酮缩合，得到2-甲基和2,3-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烯-4-酮；后续还原（LiAlH4）得到衍生的醇类和2,3-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烯-3-烯（LiAlH4–AlCl3）；米尔贝霉素β3单元乙基2-乙酰基-4-羟基-5-甲基苯甲酸酯是通过Diels–Alder反应由乙基2-(4-氯苯基硫)-4-氧戊-2-烯酸酯和(E)-1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基硅氧基丁-1,3-二烯制备的。

  DOI：

  10.1039/c39810000556

文献信息

• Model studies on the synthesis of milbemycin β₃
  作者：Stephen V. Attwood、Anthony G. M. Barrett、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1039/c39810000556

  日期：——

  2,4-Di(lithio-oxy)penta-1,3-diene and 2,4-di(lithio-oxy)-3-methylpenta-1,3-diene condensed with tetrahydropyran-2-one to give 2-methyl- and 2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro [5.5] undec-2-en-4-one; subsequent reduction gave the derived alcohols (LiAlH4) and 2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro [5.5]undec-3-ene (LiAlH4– AlCl3); the milbemycin β3 unit ethyl 2-acetyl-4-hydroxy-5-methylbenzoate was prepared from ethyl 2-(4-chlorophenylthio)-4-oxopent-2-enoate and (E)-1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsilyloxy-buta-1,3-diene via a Diels–Alder reaction.

  2,4-二（锂氧基）戊-1,3-二烯和2,4-二（锂氧基）-3-甲基戊-1,3-二烯与四氢吡喃-2-酮缩合，得到2-甲基和2,3-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烯-4-酮；后续还原（LiAlH4）得到衍生的醇类和2,3-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烯-3-烯（LiAlH4–AlCl3）；米尔贝霉素β3单元乙基2-乙酰基-4-羟基-5-甲基苯甲酸酯是通过Diels–Alder反应由乙基2-(4-氯苯基硫)-4-氧戊-2-烯酸酯和(E)-1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基硅氧基丁-1,3-二烯制备的。
• Baker, Raymond; O'Mahony, Mary J.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1623 - 1634
  作者：Baker, Raymond、O'Mahony, Mary J.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-milbemycin .beta.3
  作者：Anthony G. M. Barrett、Robin A. E. Carr、Stephen V. Attwood、Geoffrey Richardson、Nigel D. A. Walshe

  DOI：10.1021/jo00375a017

  日期：1986.12