N-benzyl-(2S,4R,1'R,2'S,3'R)-2-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl)-4-hydroxypiperidine | 142913-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-(2S,4R,1'R,2'S,3'R)-2-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl)-4-hydroxypiperidine
• 英文别名: (2S,4R)-1-benzyl-2-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]piperidin-4-ol
• CAS: 142913-85-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: RTYOPUBKYPBFSN-USYVTKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(2S,4R,1'R,2'S,3'R)-2-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl)-4-hydroxypiperidine 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (4S,5R)-5-((2S,4R)-1-Benzyl-4-hydroxy-piperidin-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第三部分 通往Swainsonine类似物的新途径。

  摘要：

  Swainsonine类似物10和12分别是由D-和L-阿拉伯糖合成的，使用偶氮甲胺与Danishefsky's二烯的环缩合反应，然后进行立体选择性羰基化和所得吡啶酮的双键还原，链还原和通过还原胺化进行的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79832-7
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(6S,1'R,2'S,3'R)-6-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl)-2,3-didehydropiperidine-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-benzyl-(2S,4R,1'R,2'S,3'R)-2-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl)-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第五部分。Swainsonine类似物的杂Diels-Alder方法

  摘要：

  糖衍生的偶氮甲碱4a-4g的非对映选择性杂Diels-Alder反应已用于构建手性哌啶酮6和7。在每种情况下，主要产品的构型均为6,1'-苏式。非对映选择性还原6和7的烯酮体系，随后通过分子内还原胺化制备swainsonine-analog hydroxyindolizidines 28-32。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85680-5

文献信息

• Cycloaddition reactions of carbohydrate derivatives. Part V. A hetero Diels-Alder approach to swainsonine analogs
  作者：Pál Herczegh、Imre Kovács、László Szilágyi、Ferenc Sztaricskai、Amaya Berecibar、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85680-5

  日期：1994.1

  Diastereoselective hetero Diels-Alder reactions of sugar derived azomethines 4a–4g have been used for the construction of chiral piperidones 6 and 7. Configuration of the major products was 6,1′-threo in every case. The enone system of 6 and 7 was reduced diastereoselectively and subsequently swainsonine-analog hydroxyindolizidines 28–32 were prepared by an intramolecular reductive amination.

  糖衍生的偶氮甲碱4a-4g的非对映选择性杂Diels-Alder反应已用于构建手性哌啶酮6和7。在每种情况下，主要产品的构型均为6,1'-苏式。非对映选择性还原6和7的烯酮体系，随后通过分子内还原胺化制备swainsonine-analog hydroxyindolizidines 28-32。
• Cycloaddition Reactions of Carbohydrate Derivatives. Part III. A New Route to Swainsonine Analogs.
  作者：Pál Herczegh、Imre Kovács、László Szilágyi、Martina Zsély、Ferenc Sztaricskai、Amaya Berecibar、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79832-7

  日期：1992.5

  Swainsonine analogs 10 and 12 have been synthesized from D- and L-arabinose, respectively, using cyclocondensation of azomethines with Danishefsky's diene followed by stereoselective carbonyl and double bond reduction of the resulting pyridones, chain shortening and ring closure by reductive amination.

  Swainsonine类似物10和12分别是由D-和L-阿拉伯糖合成的，使用偶氮甲胺与Danishefsky's二烯的环缩合反应，然后进行立体选择性羰基化和所得吡啶酮的双键还原，链还原和通过还原胺化进行的闭环。