6-p-fluorophenyl-1-methyl-2-piperidinone | 149437-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-p-fluorophenyl-1-methyl-2-piperidinone
• 英文别名: 6-(4-Fluorophenyl)-1-methylpiperidin-2-one
• CAS: 149437-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• 分子量: 207.248
• InChiKey: ZPGUDBHNCWFAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-p-fluorophenyl-1-methyl-2-piperidinone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 生成 trans 3-chloro-6-p-fluorophenyl-1-methyl-2-piperidinone 、 cis 3-chloro-6-p-fluorophenyl-1-methyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  2，5-取代的哌啶的合成：镇痛药R6582的1，4-取代模式的转座。

  摘要：

  该报告描述了顺式5-（1,3-二氢-2-氧代-2H-苯并咪唑-1-基）-2-对氟苯基-1-甲基哌啶（1a）以及类似的顺式和反式1，-苄基哌啶2a，b。合成的关键步骤是内酰胺5和6（1-甲基-和1-苄基-6-对氟苯基-2-哌啶酮）的α-氯化反应，以及所得顺式和反式3-氯内酰胺的亲核取代。8a，b和9a，b。对差向异构体3,6-取代的内酰胺化合物的1 H NMR分析显示，3-氯取代基的轴向优选方向和3-（氧杂苯并咪唑基）基的赤道方向。对于还原的化合物，顺式N-甲基哌啶如图1a所示，观察到构象平衡。对于顺式N-苄基类似物2a，其转变为[2ax，5eq]形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89901-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯甲酰基)丁酸 在 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-p-fluorophenyl-1-methyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  2，5-取代的哌啶的合成：镇痛药R6582的1，4-取代模式的转座。

  摘要：

  该报告描述了顺式5-（1,3-二氢-2-氧代-2H-苯并咪唑-1-基）-2-对氟苯基-1-甲基哌啶（1a）以及类似的顺式和反式1，-苄基哌啶2a，b。合成的关键步骤是内酰胺5和6（1-甲基-和1-苄基-6-对氟苯基-2-哌啶酮）的α-氯化反应，以及所得顺式和反式3-氯内酰胺的亲核取代。8a，b和9a，b。对差向异构体3,6-取代的内酰胺化合物的1 H NMR分析显示，3-氯取代基的轴向优选方向和3-（氧杂苯并咪唑基）基的赤道方向。对于还原的化合物，顺式N-甲基哌啶如图1a所示，观察到构象平衡。对于顺式N-苄基类似物2a，其转变为[2ax，5eq]形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89901-4

文献信息

• Synthesis of 2,5-substituted piperidines: transposition of 1,4-substitution pattern for the analgesic drug R6582.
  作者：Nicole P. Baens、Frans Compernolle、Suzanne M. Toppet、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89901-4

  日期：1993.4

  resulting cis and trans 3-chloro lactams 8a,b and 9a,b. 1H NMR analysis for the epimeric 3,6-substituted lactam compounds revealed a preferred axial orientation for the 3-chloro substituent and an equatorial orientation for the 3-(oxobenzimidazolyl) group. For the reduced compound, cis N-methyl piperidine 1a, a conformational equilibrium was observed. This was shifted to the [2ax,5eq] form for the cis

  该报告描述了顺式5-（1,3-二氢-2-氧代-2H-苯并咪唑-1-基）-2-对氟苯基-1-甲基哌啶（1a）以及类似的顺式和反式1，-苄基哌啶2a，b。合成的关键步骤是内酰胺5和6（1-甲基-和1-苄基-6-对氟苯基-2-哌啶酮）的α-氯化反应，以及所得顺式和反式3-氯内酰胺的亲核取代。8a，b和9a，b。对差向异构体3,6-取代的内酰胺化合物的1 H NMR分析显示，3-氯取代基的轴向优选方向和3-（氧杂苯并咪唑基）基的赤道方向。对于还原的化合物，顺式N-甲基哌啶如图1a所示，观察到构象平衡。对于顺式N-苄基类似物2a，其转变为[2ax，5eq]形式。