1-methyl-3-formyl-4-(3,4-dichlorophenyl)piperidine | 216009-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-3-formyl-4-(3,4-dichlorophenyl)piperidine
• 英文别名: 4-(3,4-dichlorophenyl)-1-methylpiperidine-3-carbaldehyde
• CAS: 216009-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 272.174
• InChiKey: HBSKSIBJMVGGPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-formyl-4-(3,4-dichlorophenyl)piperidine 、 甲氧基胺盐酸盐 在 乙醚 、 crude product 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以as eleuent afforded 4 g of the title compound as an oil的产率得到1-Metyl-3-methoxyiminomethyl-4-(3,4-dichlorophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives as neurotransmitter re-uptake inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；其中R是氢，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基或2-羟乙基；R3是- CR'═NOR"，其中R'和R"各自独立地是氢，烷基，环烷基，环烷基烷基，烯基，环烷基烯基，炔基，环烷基炔基，芳基或苄基；R4是苯基，可以一次或多次用来自卤素、CF3、CN、氨基、硝基、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基的取代基替代；3,4-亚甲二氧基苯基；苄基，可以一次或多次用来自卤素、CF3、CN、氨基、硝基、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基的取代基替代；杂芳基，可以一次或多次用来自卤素、CF3、CN、氨基、硝基、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基的取代基替代；或萘基，可以一次或多次用来自卤素、CF3、CN、氨基、硝基、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基的取代基替代。这些化合物具有有价值的药物特性，作为单胺神经递质，即多巴胺、5-羟色胺、去甲肾上腺素、再摄取抑制剂。

  公开号：

  US06376673B1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 1-methyl-3-hydroxymethyl-4-(3,4-dichlorophenyl)piperidine 在 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-methyl-3-formyl-4-(3,4-dichlorophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives as neurotransmitter re-uptake inhibitors

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐;其中R是氢，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基或2-羟基乙基; R3是-CR'═NOR″，其中R'和R″各自独立地是氢，烷基，环烷基，环烷基烷基，烯基，环烷基烯基，炔基，环烷基炔基，芳基或苄基; R4是苯基，可以用取代基一次或多次替换，所述取代基从卤素，CF3，CN，氨基，硝基，烷氧基，环烷氧基，烷基，环烷基，烯基，炔基，芳基和杂芳基中选择; 3,4-亚甲二氧基苯基; 苄基，可以用取代基一次或多次替换，所述取代基从卤素，CF3，CN，氨基，硝基，烷氧基，环烷氧基，烷基，环烷基，烯基，炔基，芳基和杂芳基中选择; 杂芳基，可以用取代基一次或多次替换，所述取代基从卤素，CF3，CN，氨基，硝基，烷氧基，环烷氧基，烷基，环烷基，烯基，炔基，芳基和杂芳基中选择; 或萘基，可以用取代基一次或多次替换，所述取代基从卤素，CF3，CN，氨基，硝基，烷氧基，环烷氧基，烷基，环烷基，烯基，炔基，芳基和杂芳基中选择。这些化合物具有重要的药物性质，作为单胺类神经递质，即多巴胺，5-羟色胺，去甲肾上腺素，再摄取抑制剂。

  公开号：

  US06376673B1

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVES AS NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0981515A1

  公开（公告）日：2000-03-01
• US6376673B1
  申请人：——

  公开号：US6376673B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERIDINE UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECAPTAGE DES NEUROTRANSMETTEURS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1998051668A1

  公开（公告）日：1998-11-19

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2-hydroxyethyl; R3 is -CR'=NOR'' wherein R' and R'' each independently are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, cycloalkylalkenyl, alkynyl, cycloalkylalkynyl, aryl or benzyl; R4 is phenyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, amino, nitro, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl and heteroaryl; 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, amino, nitro, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl and heteroaryl; heteroaryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, amino, nitro, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl and heteroaryl; or naphthyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, amino, nitro, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl and heteroaryl. The compounds possess valuable pharmaceutical properties as monoamine neurotransmitter, i.e. dopamine, serotonin, noradrenaline, reuptake inhibitors.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R est hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle ou 2-hydroxyéthyle; R3 est CR'=NOR', où R' et R' sont indépendamment hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, cycloalkylalcényle, alcynyle, cycloalkylalcynyle, aryle ou benzyle; R4 est phényle, qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, amino, nitro, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, aryle et hétéroaryle; 3,4-méthylènedioxyphényle; benzyle, qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, amino, nitro, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, aryle et hétéroaryle; hétéroaryle, qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, amino, nitro, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, aryle et hétéroaryle; ou naphtyle, qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, amino, nitro, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, aryle et hétéroaryle; ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés possèdent d'intéressantes propriétés pharmaceutiques en tant qu'inhibiteurs du recaptage des neurotransmetteurs monoaminergiques (dopamine, sérotonine et noradrénaline).
• Piperidine derivatives as neurotransmitter re-uptake inhibitors
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US06376673B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2-hydroxyethyl; R3 is —CR′═NOR″ wherein R′ and R″ each independently are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, cycloalkylalkenyl, alkynyl, cycloalkylalkynyl, aryl or benzyl; R4 is phenyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, amino, nitro, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl and heteroaryl; 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, amino, nitro, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl and heteroaryl; heteroaryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, amino, nitro, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl and heteroaryl; or naphthyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, amino, nitro, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl and heteroaryl. The compounds possess valuable pharmaceutical properties as monoamine neurotransmitter, i.e. dopamine, serotonin, noradrenaline, reuptake inhibitors.

  本发明涉及化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐;其中R是氢，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基或2-羟基乙基; R3是-CR'═NOR″，其中R'和R″各自独立地是氢，烷基，环烷基，环烷基烷基，烯基，环烷基烯基，炔基，环烷基炔基，芳基或苄基; R4是苯基，可以用取代基一次或多次替换，所述取代基从卤素，CF3，CN，氨基，硝基，烷氧基，环烷氧基，烷基，环烷基，烯基，炔基，芳基和杂芳基中选择; 3,4-亚甲二氧基苯基; 苄基，可以用取代基一次或多次替换，所述取代基从卤素，CF3，CN，氨基，硝基，烷氧基，环烷氧基，烷基，环烷基，烯基，炔基，芳基和杂芳基中选择; 杂芳基，可以用取代基一次或多次替换，所述取代基从卤素，CF3，CN，氨基，硝基，烷氧基，环烷氧基，烷基，环烷基，烯基，炔基，芳基和杂芳基中选择; 或萘基，可以用取代基一次或多次替换，所述取代基从卤素，CF3，CN，氨基，硝基，烷氧基，环烷氧基，烷基，环烷基，烯基，炔基，芳基和杂芳基中选择。这些化合物具有重要的药物性质，作为单胺类神经递质，即多巴胺，5-羟色胺，去甲肾上腺素，再摄取抑制剂。