{[(1S,2R,7S)-2,7-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-trimethylsilanyl-1-vinylnon-8-ynyl]dimethylsilanyl}benzene | 1041860-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {[(1S,2R,7S)-2,7-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-trimethylsilanyl-1-vinylnon-8-ynyl]dimethylsilanyl}benzene
• 英文别名: [(3S,8R,9S)-3,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-[dimethyl(phenyl)silyl]undec-10-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 1041860-90-5
• 化学式: C₃₄H₆₄O₂Si₄
• 分子量: 617.223
• InChiKey: FFSTWAZVCCOSJW-GQUWGDPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.38
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 、 {[(1S,2R,7S)-2,7-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-trimethylsilanyl-1-vinylnon-8-ynyl]dimethylsilanyl}benzene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(2R,4R,5S,2'S)-5-[(1R,6S)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-trimethylsilanyloct-7-ynyl]-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-4-(dimethyl(phenyl)silanyl)octahydro[2,2']bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  通过立体发散的[3 + 2]环化反应，高度立体选择性和模块化合成10-羟基三叶黄素和三个非对映异构体。

  摘要：

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol801242d
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,9S)-9-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-dimethylphenylsilanyl-11-trimethylsilanylundec-1-en-10-yn-4-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到{[(1S,2R,7S)-2,7-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-trimethylsilanyl-1-vinylnon-8-ynyl]dimethylsilanyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  通过立体发散的[3 + 2]环化反应，高度立体选择性和模块化合成10-羟基三叶黄素和三个非对映异构体。

  摘要：

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol801242d

文献信息

• Highly Stereoselective and Modular Syntheses of 10-Hydroxytrilobacin and Three Diastereomers via Stereodivergent [3 + 2]-Annulation Reactions
  作者：Chan Woo Huh、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801242d

  日期：2008.8.7

  convergent synthesis of the annonaceous acetogenin, 10-hydroxytrilobacin ( 4a), was accomplished by using the [3 + 2]-annulation reaction of tetrahydrofuranyl carboxaldehyde 2a and allylsilane 3. The stereodivergency of the [3 + 2]-annulation reaction made it possible to achieve modular, highly stereoselective syntheses of three 10-hydroxytrilobacin diastereomers from the same precursors by using simple

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。