丁-1,3-二烯-2-基-三丁基锡烷 | 2244-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 丁-1,3-二烯-2-基-三丁基锡烷
• 英文名称: 2-(tributylstannyl)-1,3-butadiene
• CAS: 2244-38-4
• 化学式: C₁₆H₃₂Sn
• 分子量: 343.14
• InChiKey: LYPSJHXEUHLNGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-50 °C(Press: 0.001 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-1,3-二烯-2-基-三丁基锡烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Lithium, (1-methylene-2-propenyl)-
  参考文献：
  名称：

  从氯丁二烯制备 2-Lithio-1,3-丁二烯的便捷途径2-Stannyl-1,3-丁二烯

  摘要：

  提出了通过 2-甲锡烷基-1,3-丁二烯从氯丁二烯制备 2-锂硫-1,3-丁二烯的便捷途径，并证明了区域选择性加成到各种羰基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1942
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-tributylstannyl-4-trimethylsilylbut-2-enyl] acetate 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NATIVI C.; TADDEI M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 347-350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MICHAEL ADDITION-PETERSON OLEFINATION SEQUENCE OF METHYL 2-(TRIMETHYLSILYL)ACRYLATE AS A CONVENIENT METHOD FOR CONSECUTIVE FORMATION OF CARBON-CARBON SINGLE AND DOUBLE BONDS
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya

  DOI：10.1246/cl.1984.1993

  日期：1984.11.5

  A convenient method for the consecutive formation of carbon–carbon single and double bonds is presented with the example of the Peterson olefination of the carbanions resulted from the Michael addition of organometallics to methyl 2-(trimethylsilyl)acrylate.

  以碳负离子的 Peterson 烯化反应为例，介绍了一种连续形成碳 - 碳单键和双键的便捷方法，该反应是由有机金属化合物与 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应产生的。
• Transmetallation of β-allenyl silanes: efficient synthesis of dienyl chlorostannanes and chlorostibinesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra of compounds 1a and 2a. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b111580b/
  作者：Mokhtar Lahrech、Jérôme Thibonnet、Salih Hacini、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1039/b111580b

  日期：2002.3.7

  The reaction of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene with tin tetrachloride, antimony trichloride or antimony pentachloride gave the corresponding buta-1,3-dien-2-yl halostannane or stibine derivatives; this ligand exchange was extended to other beta-allenylsilanes.

  1-三甲基甲硅烷基丁基-2，3-二烯与四氯化锡，三氯化锑或五氯化锑的反应，得到相应的buta-1，3-dien-2-基卤代锡烷或替丁碱衍生物。该配体交换扩展到其他β-烯丙基硅烷。
• Buta-2,3-dienylstannanes, effective reagents for regioselective buta-1,3-dienylation of aldehydes and acetals
  作者：Meiming Luo、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/a809081e

  日期：——

  Two buta-2,3-dienylstannanes, 1-tri-n-butylstannylbuta-2,3-diene and 1-triphenylstannylbuta-2,3-diene, have been prepared and shown to react with aldehydes and acetals under Lewis acid catalyzed conditions producing (buta-1,3-dien-2-yl)methanol derivatives in high yields.

  已制备了两种丁二烯-2,3-二锡烷，即1-三正丁基锡基丁二烯-2,3-二烯和1-三苯基锡基丁二烯-2,3-二烯，并证明它们在Lewis酸催化条件下与醛和缩醛反应，高产率地生成（丁二烯-1,3-二烯-2-基）甲醇衍生物。
• Stannyldienes, new tools for organic synthesis. preparatiom and reactivity
  作者：Cristina Nativi、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80022-5

  日期：1989.1

  for a regiocontrolled transfer of the dienic structure by : a)tin-lithium exchange and further reaction with aldehydes to give conjugated dienic alcohols; b)coupling with acyl chlorides in the presence of palladium catalysts to give conjugated dienic ketones; c) AlCl3, promoted reaction with acyl chlorides to give allenic ketones.

  三丁基锡烷基-1,3-二烯可以被认为是共轭二烯阴离子的合成等价物。据报道从炔丙基三甲基戊烷开始制备不同取代的2-和3-三烷基锡烷基-1，3-二烯。可以通过（三甲基甲硅烷基）炔丙基醇的加氢甲锡烷基化或（三甲基甲硅烷基）炔丙基酮的甲锡醇杯化来控制二苯乙烯骨架上的苯乙烯基部分的位置。将如此获得的苯乙烯亚胺进行二烯Alder反应，并通过C-Sn将相应的环加合物官能化。键。甲炔还适合通过以下方法进行二烯结构的区域控制转移：a）锡-锂交换，并与醛进一步反应，生成共轭二烯醇；b）在钯催化剂的存在下与酰氯偶联，得到共轭二烯酮；c）AlCl 3，促进与酰氯的反应，生成烯丙基酮。
• Nickel(0)-Catalyzed Intramolecular [4 + 4] Cycloadditions: 5. The Type II Reaction in the Synthesis of Bicyclo[5.3.1]undecadienes
  作者：Paul A. Wender、Mark J. Tebbe

  DOI：10.1055/s-1991-28397

  日期：——

  The preparation and type II intramolecular [4 + 4] cycloaddition of a bis-diene is described in connection with studies on the synthesis of taxol (1), crispolide (2), and vulgarolide (3). The required bis-diene is prepared by a carboalumination of an alkyne, giving an iodide which is then coupled in the presence of palladium to a vinyltin to give a stereodefined diene. Elaboration of this system involves the reaction of 2-lithio-1, 3-butadiene with a dienal to give a bis-1,3-diene tethered at the terminus of one diene and the internal position of the other. Cycloaddition of this bis-diene mediated by a nickel(0)/tri-o-biphenyl phosphite catalyst provides a bicyclo[5.3.1]undecadiene, a ring system common to a variety of complex molecules.

  本文描述了一种二烯的制备及其类型 II 分子内 [4 + 4] 环加成，涉及紫杉醇（1）、脆朊醇（2）和普通醇（3）的合成研究。所需的二烯通过炭铝合成法从炔烃制备，得到的碘化物随后在钯的存在下与乙烯锡偶联，形成立体定义的二烯。该体系的进一步转化涉及2-锂-1,3-丁二烯与一个二烯醛反应，生成一个双1,3-二烯，该双烯在一个二烯的末端和另一个的内部位置上连接。通过镍(0)/三-o-苯基磷酸盐催化剂催化的该双烯的环加成反应生成了一个双环[5.3.1]十一烯，这是一种在多种复杂分子中常见的环系。