(2S)-2-biphenyl-4-ylpiperidine | 1269977-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S)-2-biphenyl-4-ylpiperidine
• 英文别名: (S)-2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)piperidine；(2S)-2-(4-phenylphenyl)piperidine
• CAS: 1269977-95-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD02663603
• 分子量: 237.345
• InChiKey: WQIHYIUYBRGORU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-biphenyl-4-yl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过将芳基格氏试剂添加到吡啶N-氧化物上来对取代的哌啶进行对映选择性合成

  摘要：

  首次报道了通过将芳基格氏试剂对映选择性地添加到吡啶的N-氧化物和二羟甲基锂中，然后进行还原来合成旋光性哌啶的方法。该反应可带来高收率（51–94％）和良好的ee（54–80％）。这些产品中的一些随后被重结晶，从而提供了更高的光学纯度（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol303085q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines by Addition of Aryl Grignard Reagents to Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Munawar Hussain、Thomas Sainte-Luce Banchelin、Hans Andersson、Roger Olsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/ol303085q

  日期：2013.1.4

  The synthesis of optically active piperidines by enantioselective addition of aryl Grignard reagents to pyridine N-oxides and lithium binolate followed by reduction is reported for the first time. The reaction results in high yields (51–94%) in combination with good ee (54–80%). Some of these products were subsequently recrystallized, affording enhanced optical purities (>99% ee).

  首次报道了通过将芳基格氏试剂对映选择性地添加到吡啶的N-氧化物和二羟甲基锂中，然后进行还原来合成旋光性哌啶的方法。该反应可带来高收率（51–94％）和良好的ee（54–80％）。这些产品中的一些随后被重结晶，从而提供了更高的光学纯度（> 99％ee）。