(1R,2R,5S,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]hexahydroindolizin-7(1H)-one | 1096164-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2R,5S,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]hexahydroindolizin-7(1H)-one
• 英文别名: (1R,2R,5S,8aR)-1,2-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-7-one
• CAS: 1096164-69-0
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄
• 分子量: 471.596
• InChiKey: QUSJXAKKXGJXBM-ZJRZZCDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]hexahydroindolizin-7(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基吲哚里西啶的合成及糖苷酶抑制研究

  摘要：

  据报道，合成了两种多羟基化吲哚里西啶作为潜在的糖苷酶抑制剂。哌啶环是由 trans-4-oxo-2-butenoate 乙酯和两个 β-氨基酮 (-)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl) 之间的分子内曼尼希型反应形成的)丙-2-胺和(+)-1-(苄氧基甲基)-2-(2-甲基-1,3-二恶烷-2-基)乙胺。该胺的合成分八步从 L-天冬氨酸进行。框架形成的关键步骤包括二羟基化、亲核取代和还原。最后一个羟基是通过水解缩醛部分然后还原得到的酮而引入的。针对多种商业糖苷酶评估了两种合成的吲哚里西啶的抑制特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800684
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,5'S,8'aR)-1',2'-bis(phenylmethoxy)-5'-(phenylmethoxymethyl)spiro[1,3-dithiane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine] 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(1R,2R,5S,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]hexahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基吲哚里西啶的合成及糖苷酶抑制研究

  摘要：

  据报道，合成了两种多羟基化吲哚里西啶作为潜在的糖苷酶抑制剂。哌啶环是由 trans-4-oxo-2-butenoate 乙酯和两个 β-氨基酮 (-)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl) 之间的分子内曼尼希型反应形成的)丙-2-胺和(+)-1-(苄氧基甲基)-2-(2-甲基-1,3-二恶烷-2-基)乙胺。该胺的合成分八步从 L-天冬氨酸进行。框架形成的关键步骤包括二羟基化、亲核取代和还原。最后一个羟基是通过水解缩醛部分然后还原得到的酮而引入的。针对多种商业糖苷酶评估了两种合成的吲哚里西啶的抑制特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800684

文献信息

• Synthesis and Glycosidase Inhibitory Study of New Polyhydroxylated Indolizidines
  作者：Delphine Baumann、Khalil Bennis、Isabelle Ripoche、Vincent Théry、Yves Troin

  DOI：10.1002/ejoc.200800684

  日期：2008.11

  The synthesis of two polyhydroxylated indolizidines as potenticial glycosidase inhibitors is reported. The piperidine ring was formed by an intramolecular Mannich-type reaction between ethyl trans-4-oxo-2-butenoate and the two β-amino ketones (–)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)propan-2-amine and(+)-1-(benzyloxymethyl)-2-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)ethylamine. The synthesis of this amine was performed in

  据报道，合成了两种多羟基化吲哚里西啶作为潜在的糖苷酶抑制剂。哌啶环是由 trans-4-oxo-2-butenoate 乙酯和两个 β-氨基酮 (-)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl) 之间的分子内曼尼希型反应形成的)丙-2-胺和(+)-1-(苄氧基甲基)-2-(2-甲基-1,3-二恶烷-2-基)乙胺。该胺的合成分八步从 L-天冬氨酸进行。框架形成的关键步骤包括二羟基化、亲核取代和还原。最后一个羟基是通过水解缩醛部分然后还原得到的酮而引入的。针对多种商业糖苷酶评估了两种合成的吲哚里西啶的抑制特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,