丁基氯二苯基硅烷 | 24635-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 丁基氯二苯基硅烷
• 英文名称: 1-Butyldiphenylchlorsilan
• 英文别名: chloro(butyl)diphenylsilane；n-Butyldiphenylchlorsilan；Diphenylbutylchlorsilan；n-Butyl-chlor-diphenyl-silan；Butyl(chloro)diphenylsilane；butyl-chloro-diphenylsilane
• CAS: 24635-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₉ClSi
• 分子量: 274.865
• InChiKey: GTXRYQGMNAPQDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-165 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基氯二苯基硅烷 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 丁基羟基二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Nadvornik, Milan; Handlir, Karel; Holecek, Jaroslav, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 9, p. 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 、 正丁基锂 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 丁基氯二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  取代的三甲基甲硅烷氧基锂LiSiRR'（OSiMe 3）–合成，稳定性和反应性的研究

  摘要：

  三甲基甲硅烷氧基氯硅烷（Me 3 SiO）RR'SiCl（1a – h：R'= Ph，1a：R = H，1b：R = Me，1c：R = Et，1d：R =  i Pr，1e： R =  t Bu，1f：R = Ph，1g：R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2（Mes），1h：R = 2,4,6-（Me 2 CH）3 C 6 H 2（小费）; 1i：R = R'= Mes），在-78°C的四氢呋喃（THF）中和在-110°C的THF /二乙醚/正戊烷的体积比为4：1：1的混合物中生成锂金属，生成：多种化合物的混合物。取决于取代基甲硅烷基锂衍生物（Me 3 SiO）RR'SiLi（2b - i），Me 3 SiO（RR'Si）2 Li（3a - g），Me 3 SiRR'SiLi（4a - h），（LiO） RR'SiLi（12e，12g – i），三硅氧烷（Me 3 SiO）2 SiRR'（5a

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.11.033

文献信息

• Lithiation of a Silyl Ether: Formation of an<i>ortho</i>-Fries Hydroxyketone
  作者：Hong-Jay Lo、Chin-Yin Lin、Mei-Chun Tseng、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1002/anie.201404495

  日期：2014.8.18

  N‐diethylarylamide using CIPE‐assisted α‐silyl carbanions (CIPE=complex‐induced proximity effect) has been developed using a simple reagent combination of LDA (lithium diisopropylamide) and chlorosilane. A study of the mechanism, and the application of the procedure to an anionic Snieckus–Fries rearrangement for a highly efficient synthesis of the potent phosphatidylinositol 3‐kinase (PI3K) inhibitor LY294002

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。
• N-Functionalization of the Tetrahedrane Fe₂(CO)₆(μ-SNH)
  作者：Max Herberhold、Uwe Bertholdt、Wolfgang Milius、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1515/znb-1996-0911

  日期：1996.9.1

  Fe2(CO)6(μ-SNH) (1), was deprotonated to give the anion [Fe2(CO)6(μ-SN)]− (2) which reacts with halides of phosphorus, arsenic, silicon, germanium, tin and boron by formation of element-nitrosen bonds. The new compounds were characterized by their IR. NMR (1H ,11B, 13C, 15N, 29Si, 31P, 119Sn)and mass spectra. The molecular structure of [Fe2(CO)6(μ-SN-SiMe2CH2-)]2 (11) was determined by X-ray structure

  印楝四面体 Fe2 (CO) 6 (μ-SNH) (1) 被去质子化，得到阴离子 [Fe2 (CO) 6 (μ-SN)] - (2)，它与磷、砷、硅的卤化物反应、锗、锡和硼通过形成元素-亚氮键。新化合物的特征在于它们的 IR。NMR（1H、11B、13C、15N、29Si、31P、119Sn）和质谱。[Fe2 (CO) 6 (μ-SN-SiMe2CH2 -)] 2 (11) 的分子结构由 X 射线结构分析确定（空间群 P1̄; 三斜晶系; a = 799.8 (2), b = 958.5 (2) ), c = 1035.7 (2) pm, a = 86.30 (2) °, α = 81.27 (2) °, β = 69.90 (2) °)。
• Substituted lithiumtrimethylsiloxysilanides LiSiRR′(OSiMe3) – Investigations of their synthesis, stability and reactivity
  作者：Joerg Harloff、Eckhard Popowski、Helmut Reinke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.11.033

  日期：2007.3

  undergo partially self-condensation to afford the corresponding trimethylsiloxydisilanyllithiums Me3SiO(RR′Si)2Li (3a–g). (Me3)Si–O bond cleavage was observed for 2e and 2g–i. The relatively stable trimethylsiloxysilyllithiums 2f, 2g and 2i react with n-butyllithium under nucleophilic butylation to give the n-butyl-substituted silyllithiums nBuRR′SiLi (15g, 15f, 15i), which were trapped with Me3SiCl

  三甲基甲硅烷氧基氯硅烷（Me 3 SiO）RR'SiCl（1a – h：R'= Ph，1a：R = H，1b：R = Me，1c：R = Et，1d：R =  i Pr，1e： R =  t Bu，1f：R = Ph，1g：R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2（Mes），1h：R = 2,4,6-（Me 2 CH）3 C 6 H 2（小费）; 1i：R = R'= Mes），在-78°C的四氢呋喃（THF）中和在-110°C的THF /二乙醚/正戊烷的体积比为4：1：1的混合物中生成锂金属，生成：多种化合物的混合物。取决于取代基甲硅烷基锂衍生物（Me 3 SiO）RR'SiLi（2b - i），Me 3 SiO（RR'Si）2 Li（3a - g），Me 3 SiRR'SiLi（4a - h），（LiO） RR'SiLi（12e，12g – i），三硅氧烷（Me 3 SiO）2 SiRR'（5a
• Chemical Synthesis and Immunological Evaluation of Fragments of the Multiantennary Group-Specific Polysaccharide of Group B <i>Streptococcus</i>
  作者：Zhen Wang、Jacopo Enotarpi、Giada Buffi、Alfredo Pezzicoli、Christoph J. Gstöttner、Simone Nicolardi、Evita Balducci、Monica Fabbrini、Maria Rosaria Romano、Gijsbert A. van der Marel、Linda del Bino、Roberto Adamo、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/jacsau.2c00302

  日期：2022.7.25

  assemble a pentamer, octamer, and tridecamer fragment of the termini of the antennae. Phosphoramidite chemistry was used to fuse the pentamer and octamer fragments to deliver the 13-mer GBC oligosaccharide. Nuclear magnetic resonance spectroscopy of the generated fragments confirmed the structures of the naturally occurring polysaccharide. The fragments were used to generate model glycoconjugate vaccine

  B组链球菌(GBS) 是一种革兰氏阳性细菌，是新生儿血液和脑部感染的最常见原因。存在至少 10 种不同的血清型，其特征在于其不同的荚膜多糖。B 组碳水化合物 (GBC) 为所有血清型所共有，因此可用于糖结合疫苗。GBC 是一种高度复杂的多触角结构，由富含鼠李糖的寡糖和葡萄糖醇磷酸酯组成。我们在此报告了一种聚合方法的发展，用于组装触角末端的五聚体、八聚体和十三聚体片段。亚磷酰胺化学用​​于融合五聚体和八聚体片段以递送 13 聚体 GBC 寡糖。产生的片段的核磁共振光谱证实了天然存在的多糖的结构。通过与 CRM197 偶联，这些片段用于生成模型糖缀合物疫苗。小鼠的免疫传递的血清被证明能够识别不同的 GBS 菌株。使用 13 聚体偶联物产生的抗体显示出对细菌的识别效果最好，而针对这种 GBC 片段介导的调理吞噬杀伤产生的血清效果最好，但以胶囊依赖性方式。总体而言，GBC 13-mer 被确定为一
• Decarboxylative Allylation of Silanecarboxylic Acids Enabled by Organophotocatalysis
  作者：Guodong Zhang、Kaiping Wang、Duo Zhang、Chengyu Zhang、Wei Tan、Zhanzhan Chen、Feng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02907

  日期：2023.10.13

  allylsilanes, particularly from readily available allyl sulfones and stable silanecarboxylic acids as silyl radical precursors. Further investigations reveal that this strategy is also generally compatible with vinyl sulfones to access vinylsilanes. The silver catalytic system opens up an alternative entry to realize the decarboxylative allylation of silanecarboxylic acids.

  在此，我们提出了一种在温和条件下可见光促进的无过渡金属的烯丙基硅烷化反应。该方案由廉价的有机光催化剂实现，并提供了高效且简洁的取代烯丙基硅烷的合成路线，特别是使用容易获得的烯丙基砜和稳定的硅烷羧酸作为甲硅烷基自由基前体。进一步的研究表明，该策略通常也与乙烯基砜相容以获取乙烯基硅烷。银催化体系为实现硅烷羧酸的脱羧烯丙基化开辟了新的途径。