(E)-2-([(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-vinylsulfonylmethylsulfonylmethyl)-phosphonic acid | 1107654-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (E)-2-([(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-vinylsulfonylmethylsulfonylmethyl)-phosphonic acid
• 英文别名: [(E)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]ethenyl]sulfonylmethylsulfonylmethylphosphonic acid
• CAS: 1107654-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₃O₁₁PS₂
• 分子量: 475.394
• InChiKey: SISVNLFZAMDLPX-PAQVOVIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (E)-2-(((2R,3S,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)vinylsulfonylmethylsulfonylmethyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到(E)-2-([(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-vinylsulfonylmethylsulfonylmethyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors

  摘要：

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/b819155g

文献信息

• Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors
  作者：Jessica H. Wong、Urvashi Sahni、Yanhong Li、Xi Chen、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1039/b819155g

  日期：——

  A modular replacement approach to the synthesis of sulfo-nucleotide analogs prepared from condensation of nucleoside aldehydes with bis phosphonate Horner-Wadsworth-Emmons reagents is disclosed. These analogs were shown to be inhibitors of Neisseria meningitidis CSS (NmCSS), which is a key enzyme in the biosynthesis of the capsular polysaccharides required for bacterial infection.

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。