丁基甲基砜 | 7560-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 丁基甲基砜
• 英文名称: 1-methanesulfonyl-butane
• 英文别名: methyl butyl sulfone；Butane, 1-(methylsulfonyl)-；1-methylsulfonylbutane
• CAS: 7560-59-0
• 化学式: C₅H₁₂O₂S
• 分子量: 136.215
• InChiKey: QRXUXNUNFHPWLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基甲基砜 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROYANSKIJ, EH. I.;LAZAREVA, M. I.;DEMCHUK, D. V.;NIKISHIN, G. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 9, S. 2138-2144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基甲基硫醚 在 2-phenylselenobenzoic acid 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以86%的产率得到丁基甲基砜
  参考文献：
  名称：

  将硫化物氧化成亚砜和砜的新程序

  摘要：

  介绍了用于将硫化物氧化成相应亚砜和砜的新试剂。

  DOI：

  10.1080/10426509708545580

文献信息

• Oxidation of thioethers and sulfoxides with hydrogen peroxide using TS-1 as catalyst
  作者：Denis J. Robinson、Lucinda Davies、Neil McGuire、Darren F. Lee、Paul McMorn、311J. Willock、Graeme W. Watson、Philip C. Bulman Page、Donald Bethell、311J. Hutchings

  DOI：10.1039/a907605k

  日期：——

  used to investigate the origin of this effect. For all substrates used in this study, the oxidation of the thioether to the sulfoxide was found to occur readily by a non-catalysed solution reaction and this was studied in detail. However, the oxidation of the sulfoxide to the sulfone was only observed in the catalysed reactions. It was observed that the non-catalysed reaction can be suppressed by carrying

  描述和讨论了使用含钛沸石作为催化剂的硫醚与过氧化氢氧化的组合实验和分子模拟研究。探索了反应选择性的两个方面。首先，研究了以TS-1为催化剂氧化烯丙基甲基硫醚的区域选择性，仅观察到硫氧化的产物，即亚砜和砜。其次，使用四种异构的丁基甲基硫醚研究了形状选择性氧化。对于正丁基甲基硫醚、异丁基甲基硫醚和仲丁基甲基硫醚，TS-1 催化反应中的主要产物是砜，但对于叔丁基甲基硫醚，主要产物是部分氧化成亚砜。分子模拟被用来研究这种效应的起源。对于本研究中使用的所有底物，发现硫醚氧化成亚砜很容易通过非催化溶液反应发生，对此进行了详细研究。然而，仅在催化反应中观察到亚砜氧化成砜。据观察，可以通过在碱 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 存在下进行催化反应来抑制非催化反应，该碱太大而无法扩散进入 TS-1 的晶内孔结构。在 DBU 存在下，与 TS-1 作为催化剂的反应速率要低得多
• Ultrasonically dispersed potassium in organic synthesis. Water-acceleration in reductive CS bond cleavage reactions
  作者：Ta-shue Chou、Shao-Hwa Hung、Man-Li Peng、Shwu-Jiaun Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80830-y

  日期：1991.7

  The slow addition of a pre-measured amount of water in THF can greatly enhance the UDP induced CS bond cleavage reactions of cyclic sulfones. This reaction can be used in the synthesis of open chain sulfones with ψ-, δ- or ϵ deuteration.

  在THF中缓慢添加预定量的水可以大大增强UDP诱导的环砜的CS键裂解反应。此反应可用于合成具有氘化的ψ-，δ-或ϵ的开链砜。
• Convenient desulfonylation reactions of cyclic sulfones with ultrasonically dispersed potassium
  作者：Ta-shue Chou、Mei-Li You

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88939-x

  日期：1985.1

  Ultrasonically dispersed potassium, generated in toluene with an ultrasonic cleaning bath, was found to be efficient and regioselective for desulfonylation of cyclic sulfones.

  发现在超声波清洗浴中在甲苯中产生的超声波分散钾对环砜的磺酰化是有效的和区域选择性的。
• Synthesis of Chiral Sulfoxides by A Cyclic Oxidation‐Reduction Multi‐Enzymatic Cascade Biocatalysis
  作者：Jin Tian、Shihuan Zhou、Yanli Chen、Yuyan Zhao、Song Li、Piao Yang、Xianlin Xu、Yongzheng Chen、Xiaoling Cheng、Jiawei Yang

  DOI：10.1002/chem.202304081

  日期：2024.4.2

  An unconventional biocatalytic oxidation-reduction cascade system with cofactor regeneration was established for the synthesis of enantiopure sulfoxides using prochiral sulfildes as substrates. Heteroaryl alkyl, aryl alkyl and dialkyl sulfoxides in R configuration were prepared in >90 % conversion with >90 % ee through the cascade catalysis of MsrA, Fus-SMO and three other auxiliary enzymes (Trx, Trx-R

  建立了一种具有辅因子再生的非常规生物催化氧化还原级联系统，用于以前手性硫醚为底物合成对映体纯亚砜。通过 MsrA、Fus-SMO 和其他三种辅助酶（Trx、Trx-R 和 GDH）的级联催化，制备了R构型的杂芳基烷基、芳基烷基和二烷基亚砜，转化率 >90% ， ee >90%。
• Cathodic cleavage of heteroarylalkylsulfones : A facile route to long chain aliphatic sulfinates and relevant sulfones.
  作者：Jacques Delaunay、Gilles Mabon、Mohamed Chaquiq El Badre、Armelle Orliac、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88163-y

  日期：1992.4

  Heteroarylalkylsulfones -mainly pyridylalkylsulfones- exhibit a cathodic cleavage reaction producing alkanesulfinate anion in high yield. This reaction is tested with long chain alkyl groups and allows an easy synthesis of aliphatic sulfinic acids.

表征谱图