丁基羟基二苯基硅烷 | 17964-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 丁基羟基二苯基硅烷
• 英文名称: n-Butyldiphenylsilanol
• 英文别名: 1-Butyldiphenylsilanol；n-butyldiphenylsilyl alcohol；butyldiphenylsilanol；Diphenylbutylsilanol；ph2(n-bu)SiOH；Butyl(diphenyl)silanol；butyl-hydroxy-diphenylsilane
• CAS: 17964-41-9
• 化学式: C₁₆H₂₀OSi
• 分子量: 256.42
• InChiKey: GEEVFOWFGFZMKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  165-166 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.9700 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基羟基二苯基硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-butyl-3,3-dimethyl-1-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxadisilole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的硅氧烷键合的芳烃和氢硅烷的分子内C–H硅烷化反应：环硅氧烷的简便催化合成

  摘要：

  在有机硅化学，均相催化以及有机合成领域，催化CHH甲硅烷基化是一个日益重要的话题，但是这种合成和转化通常具有挑战性，并且常常与某些官能团不相容。在该手稿中，开发了一种新型的在铱催化下硅烷醇定向的分子内脱氢甲硅烷基化反应。所描述的甲硅烷基化环具有良好的官能团相容性，从而提供了一种通用且有效的途径，以高位点选择性向具有多个潜在可修饰硅原子的不对称环状硅氧烷提供了途径。所得有机硅化合物由于其独特的结构而具有多种合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700160
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基三苯基硅烷 在 HI 、 n-C₄H₉Li 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 丁基羟基二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 87, page 238 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Silicon-Stereogenic Silanols Involving Iridium-Catalyzed Enantioselective C–H Silylation Leading to a New Ligand Scaffold
  作者：Hongpeng Zhang、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c03112

  日期：2021.9.3

  organosilicon compounds, the enantioselective synthesis of silicon-stereogenic silanols through asymmetric catalysis remains a considerable challenge. Herein, we realized enantioselective construction of silicon-stereogenic diarylsilanols via an Ir-catalyzed C–H silylation of diarylsilanols along with stereospecific substitution or Tamao–Fleming oxidation. This strategy gives rise to a class of chiral diol catalyst

  尽管人们越来越关注高度对映体富集的硅-立体异构有机硅化合物的构建，但通过不对称催化对硅-立体异构硅烷醇的对映选择性合成仍然是一个相当大的挑战。在此，我们通过 Ir 催化的二芳基硅烷醇的 C-H 甲硅烷基化以及立体有择取代或 Tamao-Fleming 氧化实现了硅-立体异构二芳基硅烷醇的对映选择性构建。这种策略产生了一类手性二醇催化剂核 (psiols)。psiol 的转化导致配体同时具有 Si 和 P 立体中心，这能够在铑 (I) 催化的芳基硼酸与环己烯酮的共轭 1,4-加成中产生出色的对映选择性。
• Selective Electrochemical Hydrolysis of Hydrosilanes to Silanols via Anodically Generated Silyl Cations
  作者：Hao Liang、Lu‐Jun Wang、Yun‐Xing Ji、Han Wang、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010437

  日期：2021.1.25

  The first electrochemical hydrolysis of hydrosilanes to silanols under mild and neutral reaction conditions is reported. The practical protocol employs commercially available and cheap NHPI as a hydrogen‐atom transfer (HAT) mediator and operates at room temperature with high selectivity, leading to various valuable silanols in moderate to good yields. Notably, this electrochemical method exhibits a

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。
• 一种五元环状二硅氧烷化合物的制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN107216349A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明涉及有机硅合成领域，为解决五元环状二硅氧烷化合物在合成中存在的问题，本发明提出了一种五元环状二硅氧烷化合物的制备方法，以结构式如(I)所示的二烷基二硅氧烷为原料，与催化剂前体，氢气受体，在反应介质中，惰性气体保护下于90‑120℃下反应3‑24h后分离出产物，即一种五元环状二硅氧烷化合物。该方法对含有不同位置及性质取代基的底物均具有较好的适应性，可以较好产率获得系列五元环状二硅氧烷化合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 89, page 242 - 246
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of n-Butyllithium with Some Organosilicon Compounds
  作者：H. Gilman、R. A. Benkeser、G. E. Dunn

  DOI：10.1021/ja01160a074

  日期：1950.4