N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]isoquinoline-3-carboxamide | 898533-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]isoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: Isoquinoline-3-carboxylic acid {4-[4-(2,3-dichloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-amide
• CAS: 898533-67-0
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₂N₄O
• 分子量: 457.403
• InChiKey: JMYVVZJJTRVCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 、 N-[1-(4-bromo)butyl]isoquinoline-3-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以60.2%的产率得到N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  针对多巴胺D 3和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的新型潜在多功能非典型抗精神病药的发现：设计，合成和对行为的影响。

  摘要：

  多巴胺D 3拮抗作用与5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合可能代表了开发新型抗精神病药的新范例。的独特的药理学特征5I是用于多巴胺d的高亲和性3，血清素5-HT 1A和5-HT 2A受体，连同对多巴胺d具有低亲和力2个受体（以最小化锥体外系副作用），血清素5-HT 2C受体（以减少在长期治疗下肥胖的风险）和hERG通道（以减少尖锐湿疣的发生率）。药理和生化数据，包括特定的c-fos在中皮层皮质区的表达，证实了体内5i的非典型抗精神病特征，其特征在于在抗精神病剂量下没有僵直症。

  DOI：

  10.1021/jm800689g

文献信息

• Discovery of a New Class of Potential Multifunctional Atypical Antipsychotic Agents Targeting Dopamine D₃ and Serotonin 5-HT_1A and 5-HT_2A Receptors: Design, Synthesis, and Effects on Behavior
  作者：Stefania Butini、Sandra Gemma、Giuseppe Campiani、Silvia Franceschini、Francesco Trotta、Marianna Borriello、Nicoletta Ceres、Sindu Ros、Salvatore Sanna Coccone、Matteo Bernetti、Meri De Angelis、Margherita Brindisi、Vito Nacci、Isabella Fiorini、Ettore Novellino、Alfredo Cagnotto、Tiziana Mennini、Karin Sandager-Nielsen、Jesper Tobias Andreasen、Jorgen Scheel-Kruger、Jens D. Mikkelsen、Caterina Fattorusso

  DOI：10.1021/jm800689g

  日期：2009.1.8

  and 5-HT2A receptor occupancy may represent a novel paradigm for developing innovative antipsychotics. The unique pharmacological features of 5i are a high affinity for dopamine D3, serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors, together with a low affinity for dopamine D2 receptors (to minimize extrapyramidal side effects), serotonin 5-HT2C receptors (to reduce the risk of obesity under chronic treatment),

  多巴胺D 3拮抗作用与5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合可能代表了开发新型抗精神病药的新范例。的独特的药理学特征5I是用于多巴胺d的高亲和性3，血清素5-HT 1A和5-HT 2A受体，连同对多巴胺d具有低亲和力2个受体（以最小化锥体外系副作用），血清素5-HT 2C受体（以减少在长期治疗下肥胖的风险）和hERG通道（以减少尖锐湿疣的发生率）。药理和生化数据，包括特定的c-fos在中皮层皮质区的表达，证实了体内5i的非典型抗精神病特征，其特征在于在抗精神病剂量下没有僵直症。