(5S,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one | 1125824-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 1125824-84-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: VPVJIAIXLPAVNS-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5((S)-1-azido-2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(5S,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅胶负载磷钼酸对亚苄基乙缩醛的真正催化和化学选择性裂解

  摘要：

  硅胶负载的磷钼酸为在温和条件下化学选择性裂解具有敏感官能团的亚苄基乙缩醛提供了一种真正的催化方法。由于最小的催化剂负载量 (0.5 mol-%)，它很容易大规模进行。几个敏感的官能团，如 TBDPS 醚、-OMs、-OAc、烯丙基醚、N-Boc、N-Fmoc 和 N-Cbz 在反应条件下是稳定的。此外，亚苄基缩醛在异亚丙基缩酮存在下被选择性裂解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800963

文献信息

• Asymmetric Vinylogous Mannich Reactions: A Versatile Approach to Functionalized Heterocycles
  作者：Shu-Tang Ruan、Jie-Min Luo、Yu Du、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/ol2020384

  日期：2011.9.16

  Asymmetric vinylogous Mannich reaction (VMR) of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)furan (TBSOF, 1) with (RS)- or (SS)-t-BS-imines (3) furnished 5-aminoalkylbutenolides 7a–k in 75–87% yields with anti/syn ratios ranging from 75:25 to 97:3. Butenolides 7a–f,k were readily converted into substituted lactones 8 and 5 and 6-substituted 5-hydroxypiperidin-2-ones 11a–g, which are, in turn, key intermediates for

  不对称插烯曼尼希反应的2-（VMR）（叔-butyldimethylsilyloxy）呋喃（TBSOF，1）和（- [R小号） -或（小号小号）-t -BS亚胺（3），得到5- aminoalkylbutenolides 7A-K在75 –87％的产率，反/合成比为75:25至97：3。丁烯内酯7a-f，k很容易转化为取代的内酯8和5和6-取代的5-羟基哌啶-2-酮11a-g，它们反过来又是合成许多生物活性化合物的关键中间体。