tert-butyl-[(2R,3S)-2-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enoxy]-diphenylsilane | 1099777-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,3S)-2-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1099777-16-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 482.854
• InChiKey: RRORMALDRQBZIK-NAKRPHOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3S)-2-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enoxy]-diphenylsilane 在 吡啶 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(3S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-3-triethylsilyloxypentanal
  参考文献：
  名称：

  多功能合成7-脱氧冈田酸的C3-C14结构域

  摘要：

  描述了适合于容易的结构多样化的7-脱氧冈田酸的C3-C14结构域的灵活合成。在酸性条件下对炔酮10的处理导致了潜在二醇的净双共轭加成，从而获得了热力学上有利的螺环酮27，这是一种通用的中间体，可直接通往7-脱氧冈田酸和类似物。

  DOI：

  10.1021/jo8017457
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-1-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到tert-butyl-[(2R,3S)-2-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  多功能合成7-脱氧冈田酸的C3-C14结构域

  摘要：

  描述了适合于容易的结构多样化的7-脱氧冈田酸的C3-C14结构域的灵活合成。在酸性条件下对炔酮10的处理导致了潜在二醇的净双共轭加成，从而获得了热力学上有利的螺环酮27，这是一种通用的中间体，可直接通往7-脱氧冈田酸和类似物。

  DOI：

  10.1021/jo8017457

文献信息

• Versatile Synthesis of the C3−C14 Domain of 7-Deoxyokadaic Acid
  作者：Timothy M. Trygstad、Yucheng Pang、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/jo8017457

  日期：2009.1.16

  Described is a flexible synthesis of the C3−C14 domain of 7-deoxyokadaic acid that is amenable to facile structural diversification. Treatment of ynone 10 under acidic conditions led to net bis-conjugate addition of the latent diol to give the thermodynamically favored spiroketal 27, a versatile intermediate, en route to 7-deoxyokadaic acid and analogs.

  描述了适合于容易的结构多样化的7-脱氧冈田酸的C3-C14结构域的灵活合成。在酸性条件下对炔酮10的处理导致了潜在二醇的净双共轭加成，从而获得了热力学上有利的螺环酮27，这是一种通用的中间体，可直接通往7-脱氧冈田酸和类似物。