(2-((2R,3R,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)ethylsulfonyl)methylphosphonic acid | 1107654-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (2-((2R,3R,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)ethylsulfonyl)methylphosphonic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]ethylsulfonylmethylphosphonic acid
• CAS: 1107654-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O₁₀PS
• 分子量: 400.303
• InChiKey: UZHQQRGIPKVMGY-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(((2R,3R,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)vinylsulfonyl)methylphosphonic acid 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(2-((2R,3R,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)ethylsulfonyl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors

  摘要：

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/b819155g

文献信息

• Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors
  作者：Jessica H. Wong、Urvashi Sahni、Yanhong Li、Xi Chen、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1039/b819155g

  日期：——

  A modular replacement approach to the synthesis of sulfo-nucleotide analogs prepared from condensation of nucleoside aldehydes with bis phosphonate Horner-Wadsworth-Emmons reagents is disclosed. These analogs were shown to be inhibitors of Neisseria meningitidis CSS (NmCSS), which is a key enzyme in the biosynthesis of the capsular polysaccharides required for bacterial infection.

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。