12-[(3-benzoylphenyl)methoxy]-N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]dodecanamide | 1621861-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 12-[(3-benzoylphenyl)methoxy]-N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]dodecanamide
• CAS: 1621861-48-0
• 化学式: C₅₀H₈₁NO₁₁
• 分子量: 872.193
• InChiKey: QIOCNCZEXAMLKZ-WFIOVXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-(羟甲基)苯基]-苯基甲酮 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 12-[(3-benzoylphenyl)methoxy]-N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  光活化糖脂抗原与CD1d产生稳定的共轭物，用于不变的自然杀伤性T细胞活化

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（α-GC）激活不变的自然杀伤性T淋巴细胞（iNKT细胞）引发了一系列促炎性或抗炎性免疫反应。我们报告了一系列不同长度的酰基链和末端二苯甲酮的α-GC类似物的合成和表征。这些与糖脂抗原呈递蛋白CD1d有效结合，并在光激活后形成稳定的CD1d-糖脂共价结合物。二苯甲酮α-GC与可溶性或细胞结合CD1d蛋白的结合物保留了有效的iNKT细胞活化特性，其生物学效应受酰基链长度和结合物对iNKT细胞抗原受体的亲和力的调节。质谱分析确定了CD1d疏水配体结合口袋中糖脂配体的独特共价连接位点。CD1d与α-GC的共价结合物的创建为探测糖脂抗原呈递的生物学提供了新的工具，也为开发有效的免疫疗法提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00484

文献信息

• Photoactivable Glycolipid Antigens Generate Stable Conjugates with CD1d for Invariant Natural Killer T Cell Activation
  作者：Natacha Veerapen、Shalu Sharma Kharkwal、Peter Jervis、Veemal Bhowruth、Amareeta K. Besra、Simon J. North、Stuart M. Haslam、Anne Dell、Judith Hobrath、Padraic J. Quaid、Patrick J. Moynihan、Liam R. Cox、Himanshu Kharkwal、Maurice Zauderer、Gurdyal S. Besra、Steven A. Porcelli

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00484

  日期：2018.9.19

  iNKT cell antigen receptors. Analysis by mass spectrometry identified a unique covalent attachment site for the glycolipid ligands in the hydrophobic ligand binding pocket of CD1d. The creation of covalent conjugates of CD1d with α-GC provides a new tool for probing the biology of glycolipid antigen presentation, as well as opportunities for developing effective immunotherapeutics.

  α-半乳糖苷神经酰胺（α-GC）激活不变的自然杀伤性T淋巴细胞（iNKT细胞）引发了一系列促炎性或抗炎性免疫反应。我们报告了一系列不同长度的酰基链和末端二苯甲酮的α-GC类似物的合成和表征。这些与糖脂抗原呈递蛋白CD1d有效结合，并在光激活后形成稳定的CD1d-糖脂共价结合物。二苯甲酮α-GC与可溶性或细胞结合CD1d蛋白的结合物保留了有效的iNKT细胞活化特性，其生物学效应受酰基链长度和结合物对iNKT细胞抗原受体的亲和力的调节。质谱分析确定了CD1d疏水配体结合口袋中糖脂配体的独特共价连接位点。CD1d与α-GC的共价结合物的创建为探测糖脂抗原呈递的生物学提供了新的工具，也为开发有效的免疫疗法提供了机会。