(2S,1'R)-2-((5'-tert-butyldiphenylsilyloxy)-1'-hydroxy-3'-methylenepent-1'-yl)tetrahydrofuran | 1108185-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,1'R)-2-((5'-tert-butyldiphenylsilyloxy)-1'-hydroxy-3'-methylenepent-1'-yl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (1R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylidene-1-[(2S)-oxolan-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 1108185-71-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: XALQISWUDJONOE-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3-(bromomethyl)but-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane 、 (S)-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 indium 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,1'S)-2-((5'-tert-butyldiphenylsilyloxy)-1'-hydroxy-3'-methylenepent-1'-yl)tetrahydrofuran 、 (2S,1'R)-2-((5'-tert-butyldiphenylsilyloxy)-1'-hydroxy-3'-methylenepent-1'-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to the CDE Ring System of Pectenotoxin-4 Triggered by VO(acac)₂-Induced Epoxy-Acetalization

  摘要：

  A novel approach to the CDE fragment of pectenotoxin-4 is described wherein the bicyclic acetal is constructed via a cascade cyclization induced by VO(acac)(2) epoxidation of a homoallylic alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol8025457

文献信息

• A Novel Approach to the CDE Ring System of Pectenotoxin-4 Triggered by VO(acac)₂-Induced Epoxy-Acetalization
  作者：Sarah Carley、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol8025457

  日期：2009.2.5

  A novel approach to the CDE fragment of pectenotoxin-4 is described wherein the bicyclic acetal is constructed via a cascade cyclization induced by VO(acac)(2) epoxidation of a homoallylic alcohol.