[(Z)-7-bromohept-2-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane | 1140488-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Z)-7-bromohept-2-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1140488-05-6
• 化学式: C₂₃H₃₁BrOSi
• 分子量: 431.488
• InChiKey: GORGOVZIWGPMGW-NSIKDUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-7-bromohept-2-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到[(Z)-7-azidohept-2-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Aza-[3+3] 环化获得喹诺利西啶生物碱的一般方法：(±)-2-Deoxylasubine II 的合成

  摘要：

  这里描述了使用分子内氮杂-[3 + 3] 环化策略构建喹尼西啶家族生物碱成员的首次成功。关键特征是使用连接到乙烯基亚胺中间体的乙烯基氨基甲酸酯，三氟乙酸盐作为抗衡阴离子。概念验证通过 2-脱氧-拉苏宾 II 的合成进行说明。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087661
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 生成 [(Z)-7-bromohept-2-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Aza-[3+3] 环化获得喹诺利西啶生物碱的一般方法：(±)-2-Deoxylasubine II 的合成

  摘要：

  这里描述了使用分子内氮杂-[3 + 3] 环化策略构建喹尼西啶家族生物碱成员的首次成功。关键特征是使用连接到乙烯基亚胺中间体的乙烯基氨基甲酸酯，三氟乙酸盐作为抗衡阴离子。概念验证通过 2-脱氧-拉苏宾 II 的合成进行说明。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087661

文献信息

• A General Approach to the Quinolizidine Alkaloids via an Intramolecular Aza-[3+3] Annulation: Synthesis of (±)-2-Deoxylasubine II
  作者：Richard Hsung、Yu Zhang、Aleksey Gerasyuto、Quincy Long

  DOI：10.1055/s-0028-1087661

  日期：——

  The first success in constructing a member of quinolizidine family of alkaloids employing an intramolecular aza-[3 + 3] annulation strategy is described here. The key feature is the usage of vinylogous urethane tethered to a vinyl iminium intermediate with trifluoroacetate serving as the counter anion. The proof-of-concept is illustrated with the synthesis of 2-deoxy-lasubine II.

  这里描述了使用分子内氮杂-[3 + 3] 环化策略构建喹尼西啶家族生物碱成员的首次成功。关键特征是使用连接到乙烯基亚胺中间体的乙烯基氨基甲酸酯，三氟乙酸盐作为抗衡阴离子。概念验证通过 2-脱氧-拉苏宾 II 的合成进行说明。