14-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecan-3-ol | 1093445-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 14-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecan-3-ol
• 英文别名: 14-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradecan-3-ol
• CAS: 1093445-88-5
• 化学式: C₂₀H₄₄O₂Si
• 分子量: 344.654
• InChiKey: NQVSSPDBHHYCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecan-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到tetradecane-1,12-diol
  参考文献：
  名称：

  斐济海鞘 Eudistomides A 和 B、脂肽的分离、结构解析和合成。

  摘要：

  Eudistomides A ( 1 ) 和 B ( 2 )，两个新的环肽，是从斐济海鞘Eudistoma sp.中分离出来的。这些五残基胱氨酸连接的环肽的两侧是 C 端甲酯和 12-氧代-或 12-羟基-十四烷酰基部分。使用光谱和化学方法的组合确定eudistomides的完整结构。手性HPLC分析显示1和2中的所有五个氨基酸残基都具有l-构型。eudistomides A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的全合成) 确认了提议的结构。C-35差向异构体乙酰氧基的混合物的对映选择性脂肪酶催化水解所指示的35 - [R绝对构型2。

  DOI：

  10.1021/jo8022582
• 作为产物：
  描述：

  12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodecanal 、 乙基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91.8 mg的产率得到14-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  斐济海鞘 Eudistomides A 和 B、脂肽的分离、结构解析和合成。

  摘要：

  Eudistomides A ( 1 ) 和 B ( 2 )，两个新的环肽，是从斐济海鞘Eudistoma sp.中分离出来的。这些五残基胱氨酸连接的环肽的两侧是 C 端甲酯和 12-氧代-或 12-羟基-十四烷酰基部分。使用光谱和化学方法的组合确定eudistomides的完整结构。手性HPLC分析显示1和2中的所有五个氨基酸残基都具有l-构型。eudistomides A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的全合成) 确认了提议的结构。C-35差向异构体乙酰氧基的混合物的对映选择性脂肪酶催化水解所指示的35 - [R绝对构型2。

  DOI：

  10.1021/jo8022582

文献信息

• Isolation, Structure Elucidation, and Synthesis of Eudistomides A and B, Lipopeptides from a Fijian Ascidian <i>Eudistoma</i> sp.
  作者：Emily L. Whitson、Anokha S. Ratnayake、Tim S. Bugni、Mary Kay Harper、Chris M. Ireland

  DOI：10.1021/jo8022582

  日期：2009.2.6

  Eudistomides A (1) and B (2), two new cyclic peptides, were isolated from a Fijian ascidian Eudistoma sp. These five-residue cystine-linked cyclic peptides are flanked by a C-terminal methyl ester and a 12-oxo- or 12-hydroxy-tetradecanoyl moiety. The complete structures of the eudistomides were determined using a combination of spectroscopic and chemical methods. Chiral HPLC analysis revealed that

  Eudistomides A ( 1 ) 和 B ( 2 )，两个新的环肽，是从斐济海鞘Eudistoma sp.中分离出来的。这些五残基胱氨酸连接的环肽的两侧是 C 端甲酯和 12-氧代-或 12-羟基-十四烷酰基部分。使用光谱和化学方法的组合确定eudistomides的完整结构。手性HPLC分析显示1和2中的所有五个氨基酸残基都具有l-构型。eudistomides A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的全合成) 确认了提议的结构。C-35差向异构体乙酰氧基的混合物的对映选择性脂肪酶催化水解所指示的35 - [R绝对构型2。