[(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(trityloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] sulfamate | 1152164-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(trityloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] sulfamate
• CAS: 1152164-74-3
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 581.805
• InChiKey: BGTQHYILPCDKJT-NLDZOOGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(trityloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] sulfamate 在 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(3aS,4R)-4-(trityloxymethyl)-3a,4-dihydropyrano[4,3-d]oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化和基质控制的糖基叠氮基团 高度立体选择性地合成氨基糖苷†

  摘要：

  传达了氨基磺酸酯在C3，C4或C6处接近α-或β-氨基糖苷类的糖基支架上的灵活安装方式。应用了多种糖基受体（O，S和N），从而增强了该方法作为立体选择性合成多官能化α-或β-氨基糖的操作简单方案的实用性。

  DOI：

  10.1039/b823099b
• 作为产物：
  描述：

  3-O-t-butyldimethylsilyl-6-O-trityl-D-glucal 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到[(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(trityloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] sulfamate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化和基质控制的糖基叠氮基团 高度立体选择性地合成氨基糖苷†

  摘要：

  传达了氨基磺酸酯在C3，C4或C6处接近α-或β-氨基糖苷类的糖基支架上的灵活安装方式。应用了多种糖基受体（O，S和N），从而增强了该方法作为立体选择性合成多官能化α-或β-氨基糖的操作简单方案的实用性。

  DOI：

  10.1039/b823099b

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of aminoglycosides via rhodium-catalyzed and substrate-controlled aziridination of glycals
  作者：Rujee Lorpitthaya、K. B. Sophy、Jer-Lai Kuo、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/b823099b

  日期：——

  C3, C4, or C6 approaching α- or β-aminoglycosides is communicated. A variety of glycal acceptors (O, S, and N) were applied, enhancing the utility of this method as an operationally simple protocol for the stereoselective synthesis of polyfunctionalized α- or β- aminosaccharides.

  传达了氨基磺酸酯在C3，C4或C6处接近α-或β-氨基糖苷类的糖基支架上的灵活安装方式。应用了多种糖基受体（O，S和N），从而增强了该方法作为立体选择性合成多官能化α-或β-氨基糖的操作简单方案的实用性。