tert-butyldiphenylsilyl 3-phenylpropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: [Tert-butyl(diphenyl)silyl] 3-phenylprop-2-ynoate；[tert-butyl(diphenyl)silyl] 3-phenylprop-2-ynoate
• 化学式: C₂₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 384.55
• InChiKey: AAJPSSFXQSGYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 3-phenylpropiolate 在 四溴化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以61%的产率得到苯丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基酯的溶剂调节化学选择性脱保护和化学选择性酯化

  摘要：

  在醇反应体系中，在催化量的CBr 4下，将一系列的三烷基甲硅烷基酯脱保护或酯交换成它们相应的羧酸或甲酯。该方法使得能够将仲sp 3-碳，sp 2-碳，sp-碳和芳基系链的三烷基甲硅烷基酯脱甲硅烷基化为羧酸，而将sp 3-碳系链的三烷基甲硅烷基酯进一步在CBr 4 / MeOH反应下转化为它们的甲酯。情况。在这种光化学诱导的反应条件下，可以通过引入的保护三烷基甲硅烷基和所用的醇如MeOH和EtOH来调节和实现高度化学选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.049

文献信息

• DMF-mediated deprotection of bulky silyl esters under neutral and fluoride-free conditions
  作者：Bo Chen、Hui-Xia Sun、Jian-Feng Qin、Bing Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.048

  日期：2016.1

  Bulky TBDPS and TIPS carboxylic esters were efficiently cleaved by a green and mild protocol using only DMF-H2O (20:1) at 70 degrees C. The neutral conditions tolerate various common acid- and base-labile functionalities, including alkyl and aryl silyl ethers. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• アルキニルシランの製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2022124640A

  公开（公告）日：2022-08-26

  【課題】アルキニルシランの簡便な製造方法を提供する。【解決手段】５配位のケイ素種を形成し得る求核剤の存在下、下記式（ａ）で表されるシリルアルキノエートを脱炭酸させて下記式（ｂ）で表されるアルキニルシランを生成する反応工程を含むことを特徴とするアルキニルシランの製造方法。 TIFF 2022124640000032.tif 24 170 【選択図】なし