(6-bromohex-2-en-1-yl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (6-bromohex-2-en-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 6-(bromohex-2-enyl)trimethylsilane；6-Bromohex-2-enyl(trimethyl)silane；6-bromohex-2-enyl(trimethyl)silane
• 化学式: C₉H₁₉BrSi
• 分子量: 235.239
• InChiKey: AAVQQBZZIHBWMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromohex-2-en-1-yl)trimethylsilane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(azidohex-2-enyl)trimethysilane 、 6-(azidohex-2-enyl)trimethysilane
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的多米诺加氢甲酰化/环化反应：范围和局限性

  摘要：

  烯烃的加氢甲酰化反应可以在微波（MW）介电加热下，在短时间内以低合成气压力进行。带有O，N或C亲核片段的烯烃可以设计用于多米诺反应，主要是环缩合反应。烯丙醇和高烯丙基醇是在MW加热下环化加氢甲酰化为乳糖醇的优良底物。在NaOAc作为另外的亲核试剂的存在下，发生多米诺反应，产生2-乙酰氧基四氢呋喃，适合通过氧碳through离子将C-亲核试剂引入四氢呋喃环上。申请描述了环巴胺的呋喃并哌啶亚结构的合成。使用烯烃酰胺时，多米诺过程崩溃为一个瞬时的酰基酰亚胺离子，该离子进一步与其他C-亲核试剂环合。为了进行多米诺加氢甲酰化Pictet-Spengler或Aza-Sakurai反应，传统加热条件下的高压釜是必不可少的。据报道，（±）-癫痫碱和高丝氨酸碱生物碱的合成说明了每个序列。尽管显然更通用，但是使用MW加热的烯烃加氢甲酰化反应对底物中存在的亲核试剂的性质敏感，证明常规的加热过程不能完全被MW辐射所代替。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258207
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 Mo(CHCMe2Ph)(NAr)2 (Schrock's molybdenum catalyst) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(6-bromohex-2-en-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解制备烯丙基硅烷

  摘要：

  烯丙基硅烷是通过末端烯烃与烯丙基三甲基硅烷的简单易位交叉偶联制备的。烯丙基三甲基硅烷与π-取代的末端烯烃（苯乙烯，1-苯基-1,3-丁二烯和丙烯腈）偶合，具有极好的收率和很高的选择性。对于烯丙基三甲基硅烷/烷基烯烃交叉复分解反应，观察到较低但仍有用的选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00230-4

文献信息

• Highly Functionalized and Potent Antiviral Cyclopentane Derivatives Formed by a Tandem Process Consisting of Organometallic, Transition-Metal-Catalyzed, and Radical Reaction Steps
  作者：Pratap R. Jagtap、Leigh Ford、Elmar Deister、Radek Pohl、Ivana Císařová、Jan Hodek、Jan Weber、Richard Mackman、Gina Bahador、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/chem.201402595

  日期：2014.8.11

  A simple modular tandem approach to multiply substituted cyclopentane derivatives is reported, which succeeds by joining organometallic addition, conjugate addition, radical cyclization, and oxygenation steps. The key steps enabling this tandem process are the thus far rarely used isomerization of allylic alkoxides to enolates and single‐electron transfer to merge the organometallic step with the radical

  报道了一种简单的模块化串联方法来多重取代的环戊烷衍生物，该方法通过加入有机金属加成，共轭加成，自由基环化和氧合步骤而成功。实现这种串联过程的关键步骤是迄今很少使用的烯丙基醇盐异构化为烯醇化物和单电子转移以将有机金属步骤与自由基和氧合化学结合在一起。多种电子对比反应性中间体的受控产品组合使人们能够从非常简单且容易获得的商品前体中广泛获得高度官能化的环戊烷衍生物。筛选了合成化合物的抗病毒活性，许多化合物显示出对丙型肝炎病毒和登革热病毒的有效活性。