(+/-)-trans-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-N-phenyloxycarbonylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-trans-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-N-phenyloxycarbonylpiperidine
• 英文别名: phenyl 4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO₃
• 分子量: 329.371
• InChiKey: ABYCLJOHMWJJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (+/-)-trans-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-N-phenyloxycarbonylpiperidine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(+/-)-trans-3-[(3-carboxypropanoyl)oxymethyl]-4-(4'-fluorophenyl)-N-phenyloxycarbonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Optically pure paroxetine precursos

  摘要：

  一种生物催化过程，用于获得光学富集的trans-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基哌啶衍生物的前体，基于对具有一般式III（其中R3最好是苯基或苄基）的外消旋衍生物进行酶解析，使用环酐或Meldrum's酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己-4,6-二酮）作为羟基的酰化剂。根据酶和选择的反应条件，可以获得高对映纯度的两种对映体中的任一种。这些化合物是帕罗西汀抗抑郁剂合成中的重要中间体。

  公开号：

  EP1431287A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醚 、 4-(4-fluorophenyl)-1-phenoxycarbonylpiperidine-3-carboxaldehyde 在 sodium borohydrid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-N-phenyloxycarbonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Novel process

  摘要：

  一种制备结构（1）中的4-芳基-3-氧甲基-哌啶的方法，其中R是氢或烷基、芳基烷基、烯丙基、酰基、羰基氧烷基、羰基氧芳基或羰基氧烷基芳基，Y是氢原子或可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基，从结构（2）中的羧衍生物进行，其中A是氧或硫，X是一个或多个氢或易还原基团，Z代表氢原子或OY′基团，其中Y′独立选择自Y相同的基团，中断线圆表示键合，适用于四氢吡啶、二氢吡啶、吡啶或哌啶环的过程包括(a)当Y是氢原子时，还原结构（2）的化合物，或(b)当Y不是氢原子时(i)从步骤（a）的醇产物中形成醚，(ii)使结构（2）中Z为氢的醛化合物醚化，或(iii)还原结构（2）中Z为OY′的酯化合物。

  公开号：

  US20020010155A1

文献信息

• Optically pure paroxetine precursors
  申请人：Astur Pharma

  公开号：US20030018048A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A biocatalytic process to obtain optically enriched derivatives of trans-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidines, based on the enzymatic resolution of racemic precursors of formula III (where R 3 is preferably phenyl or benzyl) by acylation of the hydroxyl group. Depending on the enzyme and the reaction conditions, either of the two enantiomers may be obtained with high enantiomeric purity. These compounds are important intermediates in the synthesis of the paroxetine anti-depressive agent. 1

  一种生物催化过程，用于获取光学纯度富集的trans-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基哌啶衍生物，基于通过羟基酰化酶解racemic配体III（其中R3最好是苯基或苄基）获得。根据酶和反应条件，可以获得两个对映体之一，具有高对映纯度。这些化合物是合成帕罗西汀抗抑郁剂的重要中间体。1