(2S,5S)-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5S)-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-tetrahydrofuran
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,5S)-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 408.656
• InChiKey: ACDDITSYEMWOOV-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,5S)-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的四氢呋喃衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  5-取代的内半缩醛1，通过用烯丙基硅烷路易斯酸促进的反应转化为2,5-二取代的四氢呋喃衍生物。当使用受阻烯丙基硅烷8时，获得高反式选择性（12：1）。通过TiCl 4促进的分子内烯丙基转移过程，将5-取代的乳糖醇16转化为2，5-顺式-二取代的四氢呋喃17b（比率为6：1）。另外，在将烷基锂加入内酯6之后，再用Et 3 SiH / BF 3，可以得到高产率和非对映选择性的2,5-顺式-二取代四氢呋喃衍生物。·OEt 2减少相应的半缩酮。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00351-7

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives
  作者：Ronaldo A Pilli、Valéria B Riatto

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00351-7

  日期：2000.9

  to 2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives by a Lewis acid-promoted reaction with allylsilanes. High trans selectivity (12:1) was obtained when hindered allylsilane 8 was employed. 5-Substituted lactol 16 was transformed into 2,5-cis-disubstituted tetrahydrofuran 17b (6:1 ratio) by a TiCl4-promoted intramolecular allyl transfer process. Additionally, 2,5-cis-disubstituted tetrahydrofuran derivatives

  5-取代的内半缩醛1，通过用烯丙基硅烷路易斯酸促进的反应转化为2,5-二取代的四氢呋喃衍生物。当使用受阻烯丙基硅烷8时，获得高反式选择性（12：1）。通过TiCl 4促进的分子内烯丙基转移过程，将5-取代的乳糖醇16转化为2，5-顺式-二取代的四氢呋喃17b（比率为6：1）。另外，在将烷基锂加入内酯6之后，再用Et 3 SiH / BF 3，可以得到高产率和非对映选择性的2,5-顺式-二取代四氢呋喃衍生物。·OEt 2减少相应的半缩酮。