N-[bis-(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-4-[5-(4-tributylstannylphenyl)-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[bis-(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-4-[5-(4-tributylstannylphenyl)-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-[5-(4-tributylstannylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₄₉H₅₆F₃N₃O₄SSn
• 分子量: 958.773
• InChiKey: ACFYMHUEWHLJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[bis-(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-4-[5-(4-tributylstannylphenyl)-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide 、 碘甲烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(邻甲基苯基)磷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到塞来西布
  参考文献：
  名称：

  [11C]塞来昔布的合成：用于成像COX-2表达的潜在PET探针

  摘要：

  [11C] 塞来昔布（一种 COX-2 选择性抑制剂和治疗关节炎和疼痛的处方药）的标记已经实现。用于放射性标记的前体分子由 4-溴苯乙酮分 4 个步骤合成，总产率为 23%。N-[双-(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-4-[5-(4-三丁基甲锡基苯基)-3-三氟甲基吡唑-1-基]苯磺酰胺(5)与碘甲烷在催化量的Pd2( dba)3、三邻甲苯基膦、CuCl 和过量的 K2CO3 在 DMF 中，然后用 20% 三氟乙酸对磺酰胺进行脱保护，得到 4-(5-p-tolyl-3-trifluoromethylpyrazol-1-yl) 苯磺酰胺或塞来昔布 (6 ) 的收益率为 30%。然而，在相同条件下，[11C]塞来昔布([11C]6)的合成未成功。反而，在氩气吹扫的催化量 Pd2(dba)3 和三邻甲苯基膦溶液中捕集 [11C]CH3I，然后在氩气下将前体 5 加入 DMF 中，并将混合物在 135°C

  DOI：

  10.1002/jlcr.1002

文献信息

• Synthesis of [11C]celecoxib: a potential PET probe for imaging COX-2 expression
  作者：Jaya Prabhakaran、Vattoly J. Majo、Norman R. Simpson、Ronald L. Van Heertum、J. John Mann、J. S. Dileep Kumar

  DOI：10.1002/jlcr.1002

  日期：2005.10.30

  onamide or celecoxib (6) in 30% yield. However, under identical conditions, synthesis of [11C]celecoxib ([11C]6) was unsuccessful. Instead, trapping [11C]CH3I in an argon purged solution of catalytic amounts of Pd2(dba)3 and tri-o-tolylphosphine followed by the addition of the precursor 5 in DMF under argon and heating the mixture at 135°C for 4 min resulted in the incorporation of [11C]CH3 group.

  [11C] 塞来昔布（一种 COX-2 选择性抑制剂和治疗关节炎和疼痛的处方药）的标记已经实现。用于放射性标记的前体分子由 4-溴苯乙酮分 4 个步骤合成，总产率为 23%。N-[双-(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-4-[5-(4-三丁基甲锡基苯基)-3-三氟甲基吡唑-1-基]苯磺酰胺(5)与碘甲烷在催化量的Pd2( dba)3、三邻甲苯基膦、CuCl 和过量的 K2CO3 在 DMF 中，然后用 20% 三氟乙酸对磺酰胺进行脱保护，得到 4-(5-p-tolyl-3-trifluoromethylpyrazol-1-yl) 苯磺酰胺或塞来昔布 (6 ) 的收益率为 30%。然而，在相同条件下，[11C]塞来昔布([11C]6)的合成未成功。反而，在氩气吹扫的催化量 Pd2(dba)3 和三邻甲苯基膦溶液中捕集 [11C]CH3I，然后在氩气下将前体 5 加入 DMF 中，并将混合物在 135°C