(3RS,4RS)-1-benzyl-4-(pyrrolidin-1-yl)piperidin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3RS,4RS)-1-benzyl-4-(pyrrolidin-1-yl)piperidin-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-3-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: ADIZCIWMWQICPG-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-1-(苯基甲基)吡啶 在 水 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (3RS,4RS)-1-benzyl-4-(pyrrolidin-1-yl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING 1-SUBSTITUTED TRANS-4-(SUBSTITUTED AMINO) PIPERIDIN-3-OL

  摘要：

  提供了一种生产1-取代的反式-4-(取代氨基)哌啶-3-醇的过程，其化学式为(III-1)：该过程包括以下步骤：将一种化学式为(I)的1-取代-3,4-环氧哌啶与一种化学式为(II)的胺化合物在无机锂盐存在下反应。通过利用该过程，可以生产用途广泛的反式-4-氨基哌啶-3-醇化合物，如药物中间体等化学产品。

  公开号：

  US20110172431A1

文献信息

• Remarkable switch of regioselectivity in epoxide ring opening of 3-benzyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane with amines: practical synthesis of trans-4-amino-3-hydroxypiperidines and trans-3-amino-4-hydroxypiperidines
  作者：Osamu Tokuda、Toshiaki Aikawa、Tetsuya Ikemoto、Isao Kurimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.061

  日期：2010.5

  A simple and highly C3 selective ring-opening method for 3,4-epoxypiperidines has been developed. We also describe a practical improvement of the C4 selective ring-opening method using the same N-alkyl substituted 3,4-epoxypiperidines. This method provides access to pharmaceutically relevant trans-3-amino-4-hydroxypiperidines and trans-4-amino-3-hydroxypiperidines with simple procedures.

  已经开发出一种简单且高度C3的3,4-环氧哌啶选择性开环方法。我们还描述了使用相同的N-烷基取代的3，4-环氧哌啶对C4选择性开环方法的实际改进。该方法提供了以简单的方法获得药学上相关的反式-3-氨基-4-羟基哌啶和反式-4-氨基-3-羟基哌啶的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING 1-SUBSTITUTED TRANS-4-(SUBSTITUTED AMINO)PIPERIDIN-3-OL
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2351738A1

  公开（公告）日：2011-08-03

  A process for producing a 1-substituted trans-4-(substituted amino)piperidin-3-ol represented by formula (III-1): wherein R1 represents an aromatic carbocyclic group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with one or more aromatic carbocyclic groups, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms which may be substituted with one or more aromatic carbocyclic groups, or an alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms which may be substituted with one or more aromatic carbocyclic groups, and the like, which comprises a step of reacting a 1-substituted-3,4-epoxypiperidine represented by formula (I): with an amine compound represented by formula (II) in the presence of an inorganic lithium salt. By utilizing the process, trans-4-aminopiperidin-3-ol compounds useful as various chemical products, such as medicine intermediates, can be produced.

  一种生产式 (III-1) 所代表的 1-取代反式-4-(取代氨基)哌啶-3-醇的工艺： 其中 R1 代表芳香族碳环基团、具有 1 至 12 个碳原子且可被一个或多个芳香族碳环基团取代的烷基、具有 2 至 14 个碳原子且可被一个或多个芳香族碳环基团取代的烯基、或具有 2 至 12 个碳原子且可被一个或多个芳香族碳环基团取代的炔基等、 其中包括使式（I）代表的 1-取代-3,4-环氧哌啶反应的步骤： 与式 (II) 所代表的胺化合物反应 在无机锂盐存在下进行。利用该工艺可生产出反式-4-氨基哌啶-3-醇化合物，该化合物可用作各种化学产品，如医药中间体。
• PROCESS FOR PRODUCING 1-SUBSTITUTED TRANS-4-(SUBSTITUTED AMINO) PIPERIDIN-3-OL
  申请人：Aikawa Toshiaki

  公开号：US20110172431A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A process is provided for producing a 1-substituted trans-4-(substituted amino)piperidin-3-ol represented by formula (III-1): The process includes a step of reacting a 1-substituted-3,4-epoxypiperidine represented by formula (I): with an amine compound represented by formula (II) in the presence of an inorganic lithium salt. By utilizing the process, trans-4-aminopiperidin-3-ol compounds useful as various chemical products, such as medicine intermediates, can be produced.

  提供了一种生产1-取代的反式-4-(取代氨基)哌啶-3-醇的过程，其化学式为(III-1)：该过程包括以下步骤：将一种化学式为(I)的1-取代-3,4-环氧哌啶与一种化学式为(II)的胺化合物在无机锂盐存在下反应。通过利用该过程，可以生产用途广泛的反式-4-氨基哌啶-3-醇化合物，如药物中间体等化学产品。