rac-tert-butyl (1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-3-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-tert-butyl (1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-3-yl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl [1-(cyclopropylcarbonyl)piperidin-3-yl]carbamate；tert-butyl N-[1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: AGLCHEISDRWFHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-tert-butyl (1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-3-yl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-4-cyclohexyl-1-((1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-3-yl)amino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  选择性双盘状蛋白结构域受体 (DDR)/p38 激酶化学探针的开发

  摘要：

  盘状蛋白结构域受体 1 和 2 (DDR1/2) 在纤维化疾病中发挥核心作用，例如肾和肺纤维化、动脉粥样硬化和各种形式的癌症。已开发出强效和选择性抑制剂，即所谓的化学探针化合物，用于研究 DDR1/2 激酶信号。然而，这些抑制剂对其他激酶（如酪氨酸蛋白激酶受体 TIE 或原肌球蛋白受体激酶）显示出不希望有的活性，这些激酶与血管生成和神经元毒性有关。在这项研究中，我们优化了我们最近发表的 p38 丝裂原活化蛋白激酶抑制剂7朝着有效的细胞活性双 DDR/p38 化学探针发展，并开发了一种结构相关的阴性对照。使用的结构引导设计方法提供了对 p38 的 P 环折叠过程以及非保守氨基酸的靶向如何调节抑制剂选择性的见解。开发和全面表征的 DDR/p38 探针30 (SR-302) 是研究 DDR 激酶在正常生理学和疾病发展中的作用的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00868
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl piperidin-3-ylcarbamate 、 环丙甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 以95%的产率得到rac-tert-butyl (1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  选择性双盘状蛋白结构域受体 (DDR)/p38 激酶化学探针的开发

  摘要：

  盘状蛋白结构域受体 1 和 2 (DDR1/2) 在纤维化疾病中发挥核心作用，例如肾和肺纤维化、动脉粥样硬化和各种形式的癌症。已开发出强效和选择性抑制剂，即所谓的化学探针化合物，用于研究 DDR1/2 激酶信号。然而，这些抑制剂对其他激酶（如酪氨酸蛋白激酶受体 TIE 或原肌球蛋白受体激酶）显示出不希望有的活性，这些激酶与血管生成和神经元毒性有关。在这项研究中，我们优化了我们最近发表的 p38 丝裂原活化蛋白激酶抑制剂7朝着有效的细胞活性双 DDR/p38 化学探针发展，并开发了一种结构相关的阴性对照。使用的结构引导设计方法提供了对 p38 的 P 环折叠过程以及非保守氨基酸的靶向如何调节抑制剂选择性的见解。开发和全面表征的 DDR/p38 探针30 (SR-302) 是研究 DDR 激酶在正常生理学和疾病发展中的作用的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00868