三乙基(丙氧基)硅烷 | 17841-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基(丙氧基)硅烷
• 英文名称: triethyl(propoxy)silane
• 英文别名: Triethylpropyloxysilane；Triethyl-propoxy-silan；Triaethyl-propyloxy-silan；Propyloxy-triethyl-silan；Propoxy-triaethylsilan；Triethyl-n-propyloxy-silan；Triaethyl-propoxy-silan；Triethylpropoxysilane
• CAS: 17841-44-0
• 化学式: C₉H₂₂OSi
• 分子量: 174.359
• InChiKey: RXJWOBGGPLEFEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  986

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(丙氧基)硅烷 、 正丁醇 在 碘 作用下， 生成 丙醇 、 n-butoxytriethylsilane
  参考文献：
  名称：

  碘或一溴化碘催化三乙基烷氧基硅烷的醇解平衡

  摘要：

  三乙基烷氧基硅烷醇解的平衡常数 K 在 20 °C 和 40 °C 下测定。一溴化碘用于促进与叔烷氧基相关的反应，而其他反应在碘存在下进行。具有乙氧基或丙氧基-伯、仲和叔烷氧基对的反应体系的K值分别为1或更高、约0.5和约0.05。这些值反映了烷氧基与硅的结合能力的程度，其顺序为一级>二级>三级烷氧基。假定反应的机理涉及碘或一溴化碘的参与。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2973
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基三乙基硅烷 在 CH₃COCl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 三乙基(丙氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 73, page 204 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Hydrosilylation of Carbonyls via Re(CO)₅Cl Photolysis
  作者：Chun Keong Toh、Yin Ngai Sum、Wai Kit Fong、Siau Gek Ang、Wai Yip Fan

  DOI：10.1021/om2012634

  日期：2012.5.28

  The hydrosilylation reaction between silanes and various carbonyl substrates such as aldehyde, ketone, ester, and carbonate has been catalyzed by Re(CO)5Cl UV photolysis. Kinetic studies have shown that the reaction is favored for the least sterically hindered silanes with aldehydes followed by aliphatic ketones. The IR spectrum of the rhenium carbonyl dimer HRe2(CO)9(SiR3) has been recorded in the

  硅烷与各种羰基底物（如醛，酮，酯和碳酸酯）之间的氢化硅烷化反应已通过Re（CO）5 Cl UV光解进行了催化。动力学研究表明，对于位阻最小的硅烷与醛，其次是脂族酮，该反应是有利的。羰基rh二聚体HRe 2（CO）9（SiR 3）的红外光谱已记录在反应混合物中。该络合物被认为是活性催化剂Re（CO）4 SiR 3的静止状态。，可以在激活后释放。已经提出了涉及该物种的催化机理，并通过计算研究显示出其在热力学上是可行的。另外，可以使用相同的机理解释各种羰基底物之间的相对氢化硅烷化速率。
• Action des trialkylsilanes sur les aldehydes aliphatiques
  作者：Rolland Bourhis、Emile Frainnet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89613-8

  日期：1975.2

  Two competing reactions ensue when trialkylsilanes HSiR′3 are treated with aliphatic aldehydes RCHO in the absence of a solvent and using a nickel catalyst (obtained by the treatment of anhydrous NiCl2 with a trialkylsilane); one gives an alcoxysilane RCH2OSiR′3, the other an ether oxide (RCH2)2O and a siloxane (R′3Si)2O. By variation of the reaction conditions, either reaction can be made exclusive

  两个竞争反应接着发生时三烷基硅烷HSIR' 3与脂族醛处理在不存在溶剂的和使用镍催化剂（由治疗无水的NiCl获得RCHO 2与三烷基硅烷）; 一个给出一个alcoxysilane RCH 2 OSIR' 3，其他的醚氧化物（RCH 2）2 O和硅氧烷（R' 3 Si）的2的反应条件O.通过差异，无论是反应可制成排斥。提出了反应机理。
• Action du triethylsilane sur des aldehydes α-ethyl-eniques en presence de catalyseurs au nickel ou au palladium
  作者：Rolland Bourhis、Emile Frainnet、Françoise Moulines

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92269-1

  日期：1977.11

  The action of triethylsilane on α-ethylenic aldehydes has been studied in the presence of two types of nickel catalysts as well as palladium on charcoal. Two phenomena can result: either 1,2 or 1,4 additions only, the trans-1,4 adduct being predominant, or a competition between these two additions and coupling reactions. A comparative regioselective and stereoselective study was carried out making

  在两种类型的镍催化剂以及木炭上的钯存在下，已经研究了三乙基硅烷对α-乙烯醛的作用。可以产生两种现象：仅1,2或1,4加成，反式-1,4加合物占优势，或者这两个加成与偶联反应之间存在竞争。除了先前的催化作用之外，还利用Speier铂催化剂进行了区域选择性和立体选择性的比较研究。给出了结果的解释。
• Iodine- or Iodine Monobromide-Catalyzed Alkoxy–Alkoxy Exchange Reactions of Alkylalkoxysilanes: Formation of the Catalyst–Alkoxysilane Complexes and the Reaction Mechanism
  作者：Katsuko Ito、Takeshi Ibaraki

  DOI：10.1246/bcsj.61.2853

  日期：1988.8

  complexes of iodine and of iodine monobromide with alcohols and alkoxysilanes has been established spectroscopically, and the formation constants of iodine–ethoxytriethylsilane and iodine–diethoxydimethylsilane complexes has been determined as 0.55±0.01 and 0.61±0.02, respectively. On the basis of these observations and the kinetic information recently reported, the previously proposed mechanism for the

  碘和一溴化碘与醇和烷氧基硅烷的电荷转移络合物的形成已经建立，碘-乙氧基三乙基硅烷和碘-二乙氧基二甲基硅烷络合物的形成常数分别确定为 0.55±0.01 和 0.61±0.02。根据这些观察和最近报道的动力学信息，重新讨论了先前提出的碘或一溴化碘催化烷氧基硅烷的烷氧基-烷氧基交换反应的机制。已经证实，涉及包含 CT 复合物的四中心过渡态的机制是最有利的。
• Rhodium-Catalyzed, Efficient Deutero- and Tritiosilylation of Carbonyl Compounds from Hydrosilanes and Deuterium or Tritium
  作者：Miguel Rubio、Jesús Campos、Ernesto Carmona

  DOI：10.1021/ol202117t

  日期：2011.10.7

  A cationic rhodium compound which is an active catalyst for both the hydrogen isotope exchange in hydrosilanes and the hydrosilylation of carbonyl compounds permits, in a one-flask, two-step procedure, efficient deutero- and tritiosilylations using SiEt3H under D-2 (0.5 bar) or T-2, at low catalyst loadings (0.1-0.5 mol%).

表征谱图