4-(5,6,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl 4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(5,6,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl 4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzoate
• 英文别名: [4-(5,6,7-Trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] 4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzoate
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₇
• 分子量: 473.482
• InChiKey: AJBZFOBMTTYTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-哌啶烟酸 、 4-(5,6,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl 4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以36.4%的产率得到5,6-dihydroxy-4-oxo-2-(4-((4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzoyl)oxy)phenyl)-4H-chromen-7-yl 6-(piperidin-1-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  黄cut素的新型4'-N-取代（氨基甲基）苯甲酸酯-7-取代的烟酸酯衍生物在Caco-2细胞和血脑屏障体外模型中的渗透性

  摘要：

  一系列的4' - ñ -取代的（氨基甲基）野黄芩素的苯甲酸-7-取代烟酸酯衍生物设计并合成。理化性质的评估表明，新设计的化合物比黄苷或黄cut苷具有更高的化学稳定性和水溶性。化合物7b和7e在Caco-2细胞中的渗透率（P app AP对BL）比黄素高5.9倍和3.7倍，比黄cut素高3.7倍和2.4倍。化合物7b和7e的磁导率（P app AP到BL） 在体外模型中，血脑屏障比黄cut素高9.7倍和5.9倍，比黄cut素高9.2倍和5.6倍。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1659-y
• 作为产物：
  描述：

  野黄芩素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(5,6,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl 4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  黄cut素的新型4'-N-取代（氨基甲基）苯甲酸酯-7-取代的烟酸酯衍生物在Caco-2细胞和血脑屏障体外模型中的渗透性

  摘要：

  一系列的4' - ñ -取代的（氨基甲基）野黄芩素的苯甲酸-7-取代烟酸酯衍生物设计并合成。理化性质的评估表明，新设计的化合物比黄苷或黄cut苷具有更高的化学稳定性和水溶性。化合物7b和7e在Caco-2细胞中的渗透率（P app AP对BL）比黄素高5.9倍和3.7倍，比黄cut素高3.7倍和2.4倍。化合物7b和7e的磁导率（P app AP到BL） 在体外模型中，血脑屏障比黄cut素高9.7倍和5.9倍，比黄cut素高9.2倍和5.6倍。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1659-y

文献信息

• Application of<i>N</i>-substituted (aminomethyl)benzoate Strategy in Design of Scutellarein Derivatives with Improved Caco-2 Cell Permeability and<i>In Vitro</i>Antioxidative Activity
  作者：Ze-Qin Dai、Hang Su、Min Luo、Yu Ou、Xiao-Zhong Fu、Yong-Xi Dong、Yu-Feng Cha、Shun Zhang、Yong Huang、Yong-Lin Wang

  DOI：10.1002/bkcs.10377

  日期：2015.8

  A series of 4′‐N‐substituted (aminomethyl)benzoate derivatives of scutellarein were designed and synthesized. Evaluation of their physiochemical properties showed that the designed target compounds 5a–e exhibit higher chemical stability and aqueous solubility than scutellarin and scutellarein. The permeability (P app AP to BL ) of 5c–e in Caco‐2 cells were 2.8, 8.1, and 12.6 times higher than that

  设计并合成了一系列黄cut素的4'- N-取代（氨基甲基）苯甲酸酯衍生物。对它们的理化性质的评估表明，所设计的目标化合物5a–e与黄cut苷和黄cut苷相比，具有更高的化学稳定性和水溶性。Caco-2细胞中5c–e的渗透率（P app AP 对 BL）分别比黄素高2.8、8.1和12.6倍，比黄re素高1.3、4.1和6.0倍。特别是5e具有最高的P app AP到BL值（7.19±0.31×10 -6  cm / s）和最低的ER（P app BL to AP / P app AP to BL）值0.17。体外抗氧化评估结果表明5e可以通过减轻线粒体膜电位损失并减少H 2 O 2诱导的活性氧（ROS）的产生来防御H 2 O 2诱导的PC12细胞的氧化损伤。
• Permeability of novel 4′-N-substituted (aminomethyl) benzoate-7-substituted nicotinic acid ester derivatives of scutellarein in Caco-2 cells and in an in vitro model of the blood-brain barrier
  作者：Yu Ou、Min Luo、Yong-Xi Dong、Hang Su、Xiao-Zhong Fu、Yu-Feng Cha、Shun Zhang、Yong-Long Zhao、Yong-Jun Li、Yong-Lin Wang

  DOI：10.1007/s00044-016-1659-y

  日期：2016.10

  A series of 4′-N-substituted (aminomethyl) benzoate-7-substituted nicotinic acid ester derivatives of scutellarein was designed and synthesized. Evaluation of physiochemical properties showed that the newly designed compounds had greater chemical stability and aqueous solubility than scutellarin or scutellarein. The permeabilities (P app AP to BL) of compounds 7b and 7e in Caco-2 cells were 5.9-fold

  一系列的4' - ñ -取代的（氨基甲基）野黄芩素的苯甲酸-7-取代烟酸酯衍生物设计并合成。理化性质的评估表明，新设计的化合物比黄苷或黄cut苷具有更高的化学稳定性和水溶性。化合物7b和7e在Caco-2细胞中的渗透率（P app AP对BL）比黄素高5.9倍和3.7倍，比黄cut素高3.7倍和2.4倍。化合物7b和7e的磁导率（P app AP到BL） 在体外模型中，血脑屏障比黄cut素高9.7倍和5.9倍，比黄cut素高9.2倍和5.6倍。