(1E)-tert-butoxy-1-(trimethylsiloxy)-1-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E)-tert-butoxy-1-(trimethylsiloxy)-1-hexene
• 英文别名: trimethyl-[(E)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]hex-1-enoxy]silane
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: AJVNWGPZDHXXKZ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 己酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以80%的产率得到(1E)-tert-butoxy-1-(trimethylsiloxy)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  实用和鲁棒的区域和立体选择性制备（E）-酮叔丁基TMS缩醛和β-酮酸酯衍生的叔丁基（1 Z，3 E）-1,3-Bis（TMS）二烯醚的方法

  摘要：

  我们开发了一种高效，实用，鲁棒的方法，用于区域和立体选择性制备衍生自叔丁酯1的（E）-乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛（KSA）。反应在方便的反应条件下进行；LDA-TMSCl，0-5°C和环戊基甲基醚（CPME）溶剂。还分别以良好的产率获得了分别衍生自α-氧和α-氮取代的叔丁基酯的两种（Z）-和（E）-KSAs 。本协议已成功应用于有用但反应性强（β-酮基酯）衍生的叔丁基（1 Z，3 E）-1,3-二（TMS）二烯醇醚2。

  DOI：

  10.1021/jo701456t

文献信息

• Practical and Robust Method for Regio- and Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Ketene <i>tert</i>-Butyl TMS Acetals and β-Ketoester-derived <i>tert</i>-Butyl (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-1,3-Bis(TMS)dienol Ethers
  作者：Tomohito Okabayashi、Akira Iida、Kenta Takai、Yuuya Nawate、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo701456t

  日期：2007.10.1

  We developed an efficient, practical, robust method for the regio- and stereoselective preparation of (E)-ketene trimethylsilyl acetals (KSAs) derived from tert-butyl esters 1. The reaction was performed under convenient reaction conditions; LDA−TMSCl, 0−5 °C, and cyclopentyl methyl ether (CPME) solvent. Two kinds of (Z)- and (E)-KSAs derived from α-oxygen and α-nitrogen-substituted tert-butyl esters

  我们开发了一种高效，实用，鲁棒的方法，用于区域和立体选择性制备衍生自叔丁酯1的（E）-乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛（KSA）。反应在方便的反应条件下进行；LDA-TMSCl，0-5°C和环戊基甲基醚（CPME）溶剂。还分别以良好的产率获得了分别衍生自α-氧和α-氮取代的叔丁基酯的两种（Z）-和（E）-KSAs 。本协议已成功应用于有用但反应性强（β-酮基酯）衍生的叔丁基（1 Z，3 E）-1,3-二（TMS）二烯醇醚2。