(2S,6R,11S)-6,11-Dimethyl-3-[2-(methyl-phenyl-amino)-ethyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: (2S,6R,11S)-6,11-Dimethyl-3-[2-(methyl-phenyl-amino)-ethyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-ol
• 英文别名: (1R,9S,13S)-1,13-dimethyl-10-[2-(N-methylanilino)ethyl]-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.504
• InChiKey: AKLDTUYECWDWIE-MQNAVGNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲基-N-乙酰苯胺 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,6R,11S)-6,11-Dimethyl-3-[2-(methyl-phenyl-amino)-ethyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-顺式-N-亚乙基氨基-N-去甲重氮衍生物。具有拮抗特性的新型和选择性sigma配体。

  摘要：

  已经描述了一系列（+）-顺-N-去甲甲唑嗪衍生物及其对sigma1，sigma2和苯环利定（PCP）位以及阿片样物质，毒蕈碱（M2），多巴胺（D2）和5-羟色胺（5-HT2）的亲和力）受体进行了评估。研究了用取代的乙氨基间隔基进行N取代的效果。化合物8c-11c对sigma1位点和阿片样物质受体表现出高亲和力。第二个碱性氮被烷基或环烷基取代基取代后，化合物（1a-6a）对sigma1的结合位点具有很高的亲和力和选择性。在体内进一步表征化合物1a-5a，并评估其激动剂/拮抗剂活性。在小鼠中，化合物1a和2a以及氟哌啶醇以剂量相关的方式抑制了由（+）-SKF 10047诱导的刻板行为。化合物3a-5a和（+）-戊唑嗪不影响通过腹膜内注射（+）-SKF 10047诱导的定型行为。因此，从这一系列化合物中，我们确定了有效的和选择性的sigma1配体，这些配体可能被证明对揭示sigma1位点的功能起作用。

  DOI：

  10.1021/jm970333f