(-)-6S,11S-dimethyl-3-[2-(methyl-phenylamino)-ethyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2S,6-methano-benzazocin-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: (-)-6S,11S-dimethyl-3-[2-(methyl-phenylamino)-ethyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2S,6-methano-benzazocin-8-ol
• 英文别名: (1S,9S,13S)-1,13-dimethyl-10-[2-(N-methylanilino)ethyl]-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.504
• InChiKey: AKLDTUYECWDWIE-VSDWSMLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2alpha,6alpha,11R*)-1,2,3,4,5,6-六氢-6,11-二甲基-2,6-甲桥-3-苯并氮杂环辛四烯-8-醇 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-6S,11S-dimethyl-3-[2-(methyl-phenylamino)-ethyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2S,6-methano-benzazocin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和结合亲和力的顺式-（-）-和顺式-（+）-N-亚乙基氨基-N-去甲甲氧嘧啶类似物和顺式-（-）-N-甲甲氨酸类似物在σ1，σ2和κ阿片受体上的结合。

  摘要：

  描述了顺式（+）-和顺式-（-）-N-亚乙基氨基-N-去甲甲氧嘧啶类似物的合成，并评估了它们与sigma1，sigma2和κ阿片受体的亲和力。顺式（+）-脱氧化合物对sigma1受体的纳摩尔摩尔K（i）值显示出高的sigma / kappa选择性，而在顺式（-）-N-去甲甲唑嗪系列中发现化合物（-）-7b结合对Kappa阿片受体具有纳摩尔亲和力（K（i）= 21.5 nM）。与sigma1和sigma2位点以及mu和delta阿片受体相比，化合物（-）-7b对κ阿片受体表现出良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00157-3

文献信息

• Synthesis and binding affinity of cis-(−)- and cis-(+)-N-ethyleneamino-N-nordeoxymetazocine and cis-(−)-N-normetazocine analogues at σ1, σ2 and κ opioid receptors
  作者：Giuseppe Ronsisvalle、Orazio Prezzavento、Agostino Marrazzo、Franco Vittorio、Ennio Bousquet、Rosanna Di Toro、Santi Spampinato

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00157-3

  日期：2001.1

  to the kappa opioid receptor (K(i)=21.5 nM). Compound (-)-7b showed good selectivity for the kappa opioid receptor in comparison to the sigma1 and sigma2 sites and to the mu and delta opioid receptors. A correlation of the binding affinities between cis-(-)- and cis-(+)-N-deoxynormetazocine derivatives show that both isomers of the deoxy analogs have similar sigma1 and sigma2 binding profiles as the

  描述了顺式（+）-和顺式-（-）-N-亚乙基氨基-N-去甲甲氧嘧啶类似物的合成，并评估了它们与sigma1，sigma2和κ阿片受体的亲和力。顺式（+）-脱氧化合物对sigma1受体的纳摩尔摩尔K（i）值显示出高的sigma / kappa选择性，而在顺式（-）-N-去甲甲唑嗪系列中发现化合物（-）-7b结合对Kappa阿片受体具有纳摩尔亲和力（K（i）= 21.5 nM）。与sigma1和sigma2位点以及mu和delta阿片受体相比，化合物（-）-7b对κ阿片受体表现出良好的选择性。