(1R,3S,4S)-2-diphenylphosphinyl-3-diphenylphosphinyloxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,3S,4S)-2-diphenylphosphinyl-3-diphenylphosphinyloxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(1R,3S,4S)-2-diphenylphosphanyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methoxy-diphenylphosphane
• 化学式: C₃₁H₃₁NOP₂
• 分子量: 495.541
• InChiKey: ALHZYHMOHAAPJJ-ADRXYBOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (N,N-二甲氨基)二(苯基)膦 、 (1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-ylmethanol 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(1R,3S,4S)-2-diphenylphosphinyl-3-diphenylphosphinyloxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of Chiral Aminophosphine Phosphinites (AMPPs) as Ligands for Enantioselective Hydrogenation

  摘要：

  通过一种新的化学选择性合成方法，从(1R,3S,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-基甲醇制备了具有不同 P-芳基取代基的新型手性氨基膦膦（AMPP）配体。这些配体在 Rh 催化的基准底物对映体选择性加氢反应中显示出良好的对映体选择性（高达 91%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829183

文献信息

• Versatile Synthesis of Chiral Aminophosphine Phosphinites (AMPPs) as Ligands for Enantioselective Hydrogenation
  作者：Armin Börner、Natalia Dubrovina、Vitali Tararov、Zenfira Kadyrova、Axel Monsees

  DOI：10.1055/s-2004-829183

  日期：——

  New chiral aminophosphine phosphinite (AMPP) ligands with different P-aryl substituents were prepared from (1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-ylmethanol by a new and chemoselective synthetic approach. The ligands showed good enantioselectivity (up to 91%) in the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of benchmark substrates.

  通过一种新的化学选择性合成方法，从(1R,3S,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-基甲醇制备了具有不同 P-芳基取代基的新型手性氨基膦膦（AMPP）配体。这些配体在 Rh 催化的基准底物对映体选择性加氢反应中显示出良好的对映体选择性（高达 91%）。