3-methylene-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-1-azabicyclo[3.1.0]hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-methylene-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 4-(Benzenesulfonyl)-3-methylidene-5-phenyl-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: ALMNDGMVXNKBRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-3-(phenylsulfonyl)-1-propene 、 3-phenyl-2H-azirine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以13%的产率得到3-methylene-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  将砜碳负离子立体选择性添加到 C=N：对 MIRC 反应中酰胺阴离子稳定性和反应性的关键依赖

  摘要：

  通过在添加烯丙基砜碳负离子过程中调节与受体亚胺氮原子相连的吸电子基团（ArSO2、COOEt、ArSO），开发了一种选择性合成功能化 4-亚甲基吡咯烷的方法。还检查了添加到 2H-氮杂环中的砜碳负离子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300781

文献信息

• Stereoselective Addition of Sulfone Carbanions to C=N: A Critical Dependence on the Stability and Reactivity of the Amide Anions in MIRC Reactions
  作者：Alfred Hassner、Diana Usak、Ramaiah Kumareswaran、Oded Friedman

  DOI：10.1002/ejoc.200300781

  日期：2004.6

  selective synthesis of functionalized 4-methylenepyrrolidines by tuning the electron-withdrawing group (ArSO2, COOEt, ArSO) attached to the acceptor imine nitrogen atom during addition of allyl sulfone carbanions. Sulfone carbanion additions to 2H-azirines were also examined. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  通过在添加烯丙基砜碳负离子过程中调节与受体亚胺氮原子相连的吸电子基团（ArSO2、COOEt、ArSO），开发了一种选择性合成功能化 4-亚甲基吡咯烷的方法。还检查了添加到 2H-氮杂环中的砜碳负离子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)