N-(phenylmethoxy)-3-piperidinamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(phenylmethoxy)-3-piperidinamine
• 英文别名: N-phenylmethoxypiperidin-3-amine
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: ALVZPEYQQGJZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethoxy)-3-piperidinamine 、 氯甲酸三氯甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到6-(phenylmethoxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic compounds, preparation thereof and use as medicines, in particular as antibacterial agents

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的新杂环化合物及其与碱或酸形成的盐：该发明还涉及制备这些化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌剂。

  公开号：

  US20030199541A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到N-(phenylmethoxy)-3-piperidinamine
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic compounds, preparation thereof and use as medicines, in particular as antibacterial agents

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的新杂环化合物及其与碱或酸形成的盐：该发明还涉及制备这些化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌剂。

  公开号：

  US20030199541A1

文献信息

• B-LACTAMASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3281942A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  The present invention relates to a compound of Formula (I)-(IV) useful as β-lactamase inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate or stereoisomer thereof, wherein R1, R2, M and ring A have definitions as those in the specification. The present invention further relates to methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and uses of these compounds. For example, the compounds of the present invention can be used as β-lactamase inhibitors, for treatment and/or prophylaxis of diseases caused by bacterial infections, solving drug-resistance problems caused by β-lactamases, especially bacterial drug-resistant diseases caused by type B metallo-β-lactamases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）-（IV），可用作β-内酰胺酶抑制剂，其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物或立体异构体，其中R1、R2、M和环A的定义如规范中所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的用途。例如，本发明的化合物可用作β-内酰胺酶抑制剂，用于治疗和/或预防由细菌感染引起的疾病，解决β-内酰胺酶引起的药物耐药问题，特别是由B型金属β-内酰胺酶引起的细菌耐药性疾病。
• Heterocyclic compounds as inhibitors of beta-lactamases
  申请人：Aszodi Jozsef

  公开号：US20050020572A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  This invention discloses and claims methods for inhibiting bacterial β-lactamases and treating bacterial infections by inhibiting bacterial β-lactamases in man or an animal comprising administering a therapeutically effective amount to said man or said animal of a compound, or pharmaceutically acceptable salt thereof, of formula (I) either alone or in combination with a β-lactamine antibiotic wherein said combination can be administered separately, together or spaced out over time. Pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a combination of a compound of formula (I) and a therapeutically effective amount of a β-lactamine antibiotic, and a pharmaceutically acceptable carrier are also disclosed and claimed.

  本发明揭示和声称通过在人或动物中抑制细菌β-内酰胺酶来抑制细菌β-内酰胺酶并治疗细菌感染的方法，包括向所述人或所述动物投予化合物的治疗有效量或其药学上可接受的盐，其化学式为(I)，可以单独使用或与β-内酰胺抗生素结合使用，其中该组合可以分别、一起或在时间上间隔投予。还揭示和声称含有化合物的药物组合物的药物组合物(I)的药物组合物，或化合物(I)的组合物和β-内酰胺抗生素的治疗有效量，以及药学上可接受的载体。
• Diastereoselective FeCl₃·6H₂O/NaBH₄Reduction of Oxime Ether for the Synthesis of β-Lactamase Inhibitor Relebactam
  作者：John Y. L. Chung、Dongfang Meng、Michael Shevlin、Venugopal Gudipati、Qinghao Chen、Yizhou Liu、Yu-hong Lam、Aaron Dumas、Jeremy Scott、Qiang Tu、Feng Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02948

  日期：2020.1.17

  of relebactam is described. The key steps include a unique highly diastereoselective FeCl3·6H2O/NaBH4 reduction of a chiral oxime ether and chemoselective amidation of the resulting unprotected pipecolic acid. Nuclear magnetic resonance studies and density functional theory calculations were carried out on the substrate-Fe(III) complexes, which shed light on diastereoselective reduction.

  Relebactam是一种有效的β-内酰胺酶抑制剂，与Primaxin结合使用是FDA批准的（Recarbrio）治疗，用于治疗严重且耐药的细菌感染。描述了适用于大规模制备雷巴坦的关键手性哌啶中间体1的有效合成。关键步骤包括手性肟醚的独特的高度非对映选择性的FeCl3·6H2O / NaBH4还原和所得未保护的哌可酸的化学选择性酰胺化。对底物-Fe（III）配合物进行了核磁共振研究和密度泛函理论计算，这为非对映选择性还原提供了启示。
• [EN] AZABICYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION THEREOF AND USE AS MEDICINES, IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS, NOTAMMENT COMME ANTI-BACTERIENS
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2002010172A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  L'invention concerne de nouveaux composés hétérocycliques de formule générale (I), et leurs sels avec une base ou un acide. L'invention concerne également un procédé pour la préparation de ces composés ainsi que leur utilisation comme médicaments, notamment comme anti-bactériens.

  该发明涉及一种新的通式（I）的杂环化合物及其与碱或酸的盐。该发明还涉及一种制备这些化合物的方法以及它们作为药物的用途，尤其是作为抗菌剂。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS WHICH ARE ACTIVE AS INHIBITORS OF BETA+LACTAMASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES, ACTIFS COMME INHIBITEURS DE BETA+LACTAMASES
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2003063864A2

  公开（公告）日：2003-08-07

  L'invention concerne l'utilisation des composés de formule (I), et de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans la préparation d'un médicament destiné à inhiber la production des β-lactamases par les bactéries pathogénes.

  这项发明涉及使用式(I)化合物及其药学上可接受的盐，用于制备一种药物，用于抑制病原细菌产生β-内酰胺酶的生产。