三氟化硼甲醇络合物 | 373-57-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 三氟化硼甲醇络合物
• 中文别名: 三氟化硼-甲醇；三氟化硼甲醇
• 英文名称: boron trifluoride methanol complex
• 英文别名: Trifluoro(methyloxonio)boranuide
• CAS: 373-57-9
• 化学式: CH₄BF₃O
• 分子量: 99.8484
• InChiKey: HVSJMIXESOIWBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -93℃ (Methanol)
• 沸点：
  59 °C4 mm Hg
• 密度：
  1.203 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  52 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T,C
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/22,R48/23,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28129019
• 危险品运输编号：
  UN 2924

制备方法与用途

三氟化硼甲醇溶液是一种具有毒性的化工中间体，有文献报道其可用于制备2,3,4,4′-四羟基二苯甲酮或检测地沟油。

在夹套填料塔中生产这种复合溶液。三氟化硼从塔中部进入，与从甲醇罐中泵出的甲醇相遇。根据三氟化硼（BF₃）来源的不同，可以得到自然丰度的BF₃复合物或富集的¹⁰BF₃复合物。生成的溶液中的三氟化硼质量浓度范围为0.300-0.680 g/L。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟化硼甲醇络合物 、 阿克他利 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼-甲醇络合物。温和而强大的试剂，可用于脱保护乙酰基胺。范围和选择性

  摘要：

  三氟化硼-甲醇络合物在对乙酰苯胺的脱乙酰作用中对常用的氨基保护基团表现出显着的脱保护选择性，并对底物的空间位阻高度敏感。探索了反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.087
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 三氟化硼 反应 0.5h， 以95.5%的产率得到三氟化硼甲醇络合物
  参考文献：
  名称：

  一种三氟化硼络合物的连续合成方法和反应装置

  摘要：

  本发明涉及三氟化硼络合物制备技术领域，具体涉及一种三氟化硼络合物的连续合成方法和反应装置。本发明提供了一种三氟化硼络合物的连续合成方法，包括以下步骤：在连续流反应器中，将含有孤对电子的有机物和三氟化硼进行络合反应，得到所述三氟化硼络合物，所述连续流反应器为微通道反应器、管式反应器、层叠混合器和静态混合器中的一种或多种。本发明提供的连续合成方法能够使络合反应的时间缩短，极大提高了反应的效率，且提高了目标产物三氟化硼络合物的收率。

  公开号：

  CN113461719A
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 lipidyl pseudopterane B 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼甲醇络合物 作用下， 反应 0.1h， 生成 油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lipidyl Pseudopteranes A−F: Isolation, Biomimetic Synthesis, and PTP1B Inhibitory Activity of a New Class of Pseudopteranoids from the Gorgonian Pseudopterogorgia acerosa

  摘要：

  Novel lipidyl pseudopteranoids, lipidyl pseudopteranes A-F (1-6), have been isolated from the soft coral Pseudopterogorgia acerosa collected from the Bahamas. Structure elucidation of the six new compounds was based on 1D and 2D NMR data and mass spectrometry, and a biomimetic synthesis of 1 from pseudopterolide (7) was used to help establish its absolute configuration. These structures represent the first report of a pseudopterane diterpene with a fatty acid moiety. Lipidyl pseudopteranes A and D exhibited modest yet selective inhibitory activity against protein tyrosine phosphatase 1B, a promising drug target.

  DOI：

  10.1021/np800544b

文献信息

• Stereochemistry of 10-sulfoxidation catalyzed by a soluble Δ9 desaturase
  作者：Amy E. Tremblay、Nigel Tan、Ed Whittle、Derek J. Hodgson、Brian Dawson、Peter H. Buist、John Shanklin

  DOI：10.1039/b921753c

  日期：——

  The stereochemistry of castor stearoyl-ACP Δ9 desaturase-mediated 10-sulfoxidation has been determined. This was accomplished by 19F NMR analysis of a fluorine-tagged product, 18-fluoro-10-thiastearoyl ACP S-oxide, in combination with a chiral solvating agent, (R)-AMA. Sulfoxidation proceeds with the same stereoselectivity as hydrogen removal from the parent stearoyl substrate. These data validate the use of thia probes to determine the stereochemistry and cryptoregiochemistry of desaturase-mediated oxidations.

  蓖麻酸酰基-ACP Δ9 去饱和酶介导的10-亚砜化的立体化学已经确定。通过氟标记产物18-氟-10-硫酸酰基ACP S-氧化物的19F NMR分析，结合手性溶剂(R)-AMA，完成了这一研究。亚砜化过程展现出与母体硬脂酸底物去氢相同的立体选择性。这些数据验证了使用硫探针来确定去饱和酶介导的氧化反应的立体化学和隐蔽区域化学的有效性。
• The Reaction of Cs₂ [Tc(NO)F₅ ] with BF₃ in Acetonitrile: Formation and Structure of [{Tc(NO)(CH₃ CN)₄ }₂ (μ-F)](BF₄ )₃
  作者：Samundeeswari Mariappan Balasekaran、Adelheid Hagenbach、Johann Spandl、Ulrich Abram

  DOI：10.1002/zaac.201700234

  日期：2017.10.4

  The deep blue, paramagnetic Cs2[TcII(NO)F5] is formed during reactions of pertechnetate, acetohydroxamic acid, and CsF in aqueous HF. A reaction of Cs2[Tc(NO)F5] with BF3·MeOH in acetonitrile gives yellow blocks of the fluorido-bridged dimer [TcI(NO)(CH3CN)4}2F](BF4)3. The compound is stable as solid and in acetonitrile solutions. The complex cation contains a bent μ-F– ligand and two linear nitrosyl

  深蓝色顺磁性 Cs2[TcII(NO)F5] 是在高锝酸盐、乙酰异羟肟酸和 CsF 在 HF 水溶液中反应期间形成的。Cs2[Tc(NO)F5] 与 BF3·MeOH 在乙腈中的反应得到黄色的氟桥二聚体 [TcI(NO)(CH3CN)4}2F](BF4)3。该化合物在固体和乙腈溶液中是稳定的。复合阳离子包含一个弯曲的 μ-F-配体和两个线性亚硝酰基。
• Extending the Family of N‐Heterocyclic Heavy Carbene Analogues: Synthesis and Crystal and Molecular Structures of MeN[CH ₂ C(O)N(R)] ₂ Sn (R = Me ₂ NCH ₂ CH ₂ , PhCH ₂ , Me ₃ CCH ₂ )
  作者：Ljuba Iovkova‐Berends、Miriam Seiger、Thomas Westfeld、Alexander Hoffmann、Sonja Herres‐Pawlis、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1002/ejic.201300535

  日期：2013.12.2

  We report herein the synthesis of the N-methyl-N′N″-diorganoiminodiacetic acid diamides MeN[CH2C(O)N(R)H]2 [3: R = Me2N(CH2)2; 4: R = PhCH2; 5: R = Me3CCH2] and the novel tin(II) derivatives MeN[CH2C(O)N(R)]2Sn [6: R = Me2N(CH2)2; 7: R = PhCH2; 8: R = Me3CCH2]. The compounds were characterized by elemental analyses, 1H NMR spectroscopy (3–5), solid-state 13C and 119Sn NMR spectroscopy (8), and single-crystal

  我们在此报告的合成Ñ甲基Ñ ' N“ -diorganoiminodiacetic二酰胺的MeN [CH 2 C（O）N（R）H] 2 [ 3：R =我2 N（CH 2）2 ; 4：R = PhCH 2 ; 5：R ＝ Me 3 CCH 2 ]和新型锡（II）衍生物MeN [CH 2 C（O）N（R）] 2 Sn [ 6：R ＝ Me 2 N（CH 2）2；R ＝ Me 3 CCH 2。7：R = PhCH 2 ; 8：R ＝ Me 3 CCH 2 ]。通过元素分析的化合物进行了表征，1个H NMR光谱（3 - 5），固态13 C和119 Sn的NMR光谱法（8），和单晶X射线衍射分析（5，8）。化合物8显示的分子内NSn和分子间OSn相互作用的距离分别为2.370（2）和2.406（2）Å，后者表明8是配位聚合物。DFT计算显示共价的Sn–NC（O）以及配位的NSn和C = OSn键。考
• Study of the reaction between boron trifluoride methanol complex and sodium methoxide
  作者：Lang Wuke、Zhang Weijiang、Xu Jiao、Zhang Lei

  DOI：10.1080/00958972.2014.919388

  日期：2014.5.3

  The reaction between boron trifluoride methanol complex and sodium methoxide in methanol solution was investigated using conductivity as the reaction indicator. The reaction conditions were examined and a mechanism of this reaction was proposed. Moreover, proper reaction conditions were proposed for boric acid preparation using this reaction. Graphical Abstract Boron trifluoride methanol complex was

  以电导率作为反应指标研究了三氟化硼甲醇络合物与甲醇钠在甲醇溶液中的反应。考察了反应条件并提出了该反应的机理。此外，提出了使用该反应制备硼酸的适当反应条件。图解摘要 将三氟化硼甲醇络合物加入到甲醇钠中，反应温度分别为 65 和 25 ℃，反应时间分别为 18 和 6 小时。该图表明进料阶段是整个反应的控制步骤。
• Unprecedented acid-catalyzed Wurtz-type coupling of meso -bromoindodicarbocyanine dyes
  作者：Sergey Miltsov、Vladimir Karavan、Alexandr Misharev、Galina Starova、Julian Alonso-Chamarro、Mar Puyol

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.043

  日期：2017.8

  meso-Bromosubstituted indodicarbocyanine dyes produce dimeric molecules, together with the debrominated species, under acid catalysis. The relationship between the dimerization and hydrodebromination routes depends on the aryl substitution of the dyes. A possible reaction mechanism is also proposed.

  在酸催化下，内消旋-溴取代的茚并二羰花青染料与脱溴物质一起生成二聚体分子。二聚化和加氢脱溴途径之间的关系取决于染料的芳基取代。还提出了可能的反应机理。