3-methylcanthin-6-on-3-ium p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: 3-methylcanthin-6-on-3-ium p-toluenesulfonate
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfonate;6-methyl-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaen-6-ium-2-one
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₅H₁₁N₂O
• 分子量: 406.462
• InChiKey: APOBTRRLFVLHMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methylcanthin-6-on-3-ium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis

  摘要：

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.653