N-(2-4-cyanopiperidino 4-methoxybenzoyl)-8-aminoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-4-cyanopiperidino 4-methoxybenzoyl)-8-aminoquinoline
• 英文别名: 2-(4-cyanopiperidin-1-yl)-4-methoxy-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 386.453
• InChiKey: APPIPWLLSMETCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 copper diacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 N-(2-4-cyanopiperidino 4-methoxybenzoyl)-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜-银催化体系对非酸性芳烃 C?H 键的定向胺化

  摘要：

  胺遇到芳烃：已经开发了一种直接胺化苯甲酸衍生物的 β-C(sp 2 )  H 键和苄胺衍生物的γ-C(sp 2 )  H 键的方法。该反应由Cu(OAc) 2和Ag 2 CO 3助催化剂催化，具有高度的通用性和官能团耐受性，并为制备邻氨基苯甲酸衍生物提供了一种直接的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201300135

文献信息

• Directed Amination of Non-Acidic Arene CH Bonds by a Copper-Silver Catalytic System
  作者：Ly Dieu Tran、James Roane、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201300135

  日期：2013.6.3

  Amine meets arene: A method for direct amination of β‐C(sp2)H bonds of benzoic acid derivatives and γ‐C(sp2)H bonds of benzylamine derivatives has been developed. The reaction is catalyzed by Cu(OAc)2 and a Ag2CO3 cocatalyst, and shows high generality and functional‐group tolerance, as well as providing a straightforward means for the preparation of ortho‐aminobenzoic acid derivatives.

  胺遇到芳烃：已经开发了一种直接胺化苯甲酸衍生物的 β-C(sp 2 )  H 键和苄胺衍生物的γ-C(sp 2 )  H 键的方法。该反应由Cu(OAc) 2和Ag 2 CO 3助催化剂催化，具有高度的通用性和官能团耐受性，并为制备邻氨基苯甲酸衍生物提供了一种直接的方法。