5-allyl-4-bromothiophene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-allyl-4-bromothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-allyl-4-bromo-2-thiophenecarboxylic acid；4-Bromo-5-prop-2-enylthiophene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₇BrO₂S
• 分子量: 247.112
• InChiKey: AQBVZZQCJHHHMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴噻吩-2-甲酸 、 3-溴丙烯 在 甲基氯化镁 、 lithium chloride 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以97%的产率得到5-allyl-4-bromothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Halogen–magnesium exchange on unprotected aromatic and heteroaromatic carboxylic acids

  摘要：

  卤代芳香族和杂芳香族羧酸的镁化通过将其与MeMgCl在LiCl存在下处理，随后与i-PrMgCl·LiCl反应来完成；所得到的双镁化物种可与多种电亲核试剂反应，产率高达97%。

  DOI：

  10.1039/b618923g

文献信息

• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。
• Halogen–magnesium exchange on unprotected aromatic and heteroaromatic carboxylic acids
  作者：Felix Kopp、Stefan Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b618923g

  日期：——

  The magnesiation of halogenated aromatic and heteroaromatic carboxylic acids is accomplished by their treatment with MeMgCl in the presence of LiCl and subsequent reaction with i-PrMgCl·LiCl; the resulting double-magnesiated species react with a variety of electrophiles in up to 97% yield.

  卤代芳香族和杂芳香族羧酸的镁化通过将其与MeMgCl在LiCl存在下处理，随后与i-PrMgCl·LiCl反应来完成；所得到的双镁化物种可与多种电亲核试剂反应，产率高达97%。