5-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 5-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₄BrN₃O₂
• 分子量: 242.032
• InChiKey: ARUWVGMGZVQAIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid 、 4-氟苯胺 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以87.7%的产率得到5-bromo-N-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(4-FLUOROPHENYL)-5-PHENYL-[1,2,4] TRIAZOLO [1,5-A] PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR SYNTHESIS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE N-(4-FLUOROPHÉNYL)-5-PHÉNYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE ET LEUR SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明涉及开发新型N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物，用于其不同的药理活性。特别涉及开发N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物作为抗病毒、抗癌、抗真菌、降糖、抗结核、镇静和抗2型糖尿病活性。具体涉及N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物用于治疗H37Rv和多药耐药(MDR)分枝杆菌结核杆菌(MTB)的方法。本发明还涉及N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成方法。该发明还涉及治疗结核病、2型糖尿病、细菌、病毒和真菌感染的治疗方法。该发明通过发明新的反应方法论来解决化学过程和产品的挑战，最大程度地提高所需产品的产量，减少副产物，设计新的合成方案，简化化学生产操作，并寻找对环境和生态无害的无毒试剂。利用合成新型N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物来开发新的合成方法和其药理应用。设计合成了新系列N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物并评估了它们对H37Rv和多药耐药(MDR)分枝杆菌结核杆菌(MTB)的体外抗分枝杆菌活性。所有合成的化合物均通过质谱、核磁共振和元素分析等光谱方法进行表征。

  公开号：

  WO2021161084A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴吡啶 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 5-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(4-FLUOROPHENYL)-5-PHENYL-[1,2,4] TRIAZOLO [1,5-A] PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR SYNTHESIS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE N-(4-FLUOROPHÉNYL)-5-PHÉNYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE ET LEUR SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明涉及开发新型N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物，用于其不同的药理活性。特别涉及开发N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物作为抗病毒、抗癌、抗真菌、降糖、抗结核、镇静和抗2型糖尿病活性。具体涉及N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物用于治疗H37Rv和多药耐药(MDR)分枝杆菌结核杆菌(MTB)的方法。本发明还涉及N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成方法。该发明还涉及治疗结核病、2型糖尿病、细菌、病毒和真菌感染的治疗方法。该发明通过发明新的反应方法论来解决化学过程和产品的挑战，最大程度地提高所需产品的产量，减少副产物，设计新的合成方案，简化化学生产操作，并寻找对环境和生态无害的无毒试剂。利用合成新型N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物来开发新的合成方法和其药理应用。设计合成了新系列N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物并评估了它们对H37Rv和多药耐药(MDR)分枝杆菌结核杆菌(MTB)的体外抗分枝杆菌活性。所有合成的化合物均通过质谱、核磁共振和元素分析等光谱方法进行表征。

  公开号：

  WO2021161084A1

文献信息

• Metallo-β-lactamase inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10227331B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present invention relates to metallo-β-lactamase inhibitor compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z, RA, X1, X2 and RB are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a metallo-β-lactamase inhibitor compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, optionally in combination with a beta lactam antibiotic and/or a beta-lactamase inhibitor. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to a patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, in combination with a therapeutically effective amount of one or more β-lactam antibiotics and optionally in combination with one or more beta-lactamase inhibitor compounds. The compounds of the invention are useful in the methods described herein for overcoming antibiotic resistance.

  本发明涉及式 I 的金属-β-内酰胺酶抑制剂化合物： (I) 及其药学上可接受的盐，其中 Z、RA、X1、X2 和 RB 如本文所定义。本发明还涉及组合物，该组合物包含本发明的金属-β-内酰胺酶抑制剂化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体，可选择与β-内酰胺抗生素和/或β-内酰胺酶抑制剂结合使用。本发明进一步涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用治疗有效量的本发明化合物，与治疗有效量的一种或多种β-内酰胺类抗生素联合使用，也可选择与一种或多种β-内酰胺酶抑制剂化合物联合使用。本发明的化合物在本文所述的克服抗生素耐药性的方法中是有用的。
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3313828A1

  公开（公告）日：2018-05-02
• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016210234A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to metallo-β-lactamase inhibitor compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z, RA, X1, X2 and RB are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a metallo-β-lactamase inhibitor compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt therof, and a pharmaceutically acceptable carrier, optionally in combination with a beta lactam antibiotic and/or a beta-lactamase inhibitor. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to a patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, in combination with a therapeutically effective amount of one or more β-lactam antibiotics and optionally in combination with one or more beta-lactamase inhibitor compounds. The compounds of the invention are useful in the methods described herein for overcoming antibiotic resistance.
• [EN] N-(4-FLUOROPHENYL)-5-PHENYL-[1,2,4] TRIAZOLO [1,5-A] PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(4-FLUOROPHÉNYL)-5-PHÉNYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：NINGEGOWDA RAGHU

  公开号：WO2021161084A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to the development of novel N-(4-fluorophenyl)-5-phenyl- [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxamide derivatives for their different pharmacological activities. It particularly relates to the development of N-(4-fluorophenyl)-5-phenyl- [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxamide derivatives as antiviral, anticancer, antifungal, hypoglycemic, anti-tubercular, sedative, anti-type 2 diabetes activity. It specifically relates to the N-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxamide derivatives for treatment of H37Rv and multidrug-resistant (MDR) strains of Mycobacterium tuberculosis (MTB). The present invention also relates to the process for synthesis of N-(4-fluorophenyl)- 5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxamide derivatives. The invention further relates to method for treatment of method for treatment of diseases such as tuberculosis, type 2 diabetes, bacterial, viral and fungal infections. Invention addresses the challenges in working with chemical processes and products by inventing novel reaction methodology that can maximize the desired products and minimize by-products, designing new synthetic schemes that can simplify operations in chemical productions and seeking nontoxic reagent that are inherently environmentally and ecologically benign. Synthesis of novel N-(4- fluorophenyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxamide derivatives is being employed to develop a novel synthetic methodology and their pharmacological applications. Novel series of N-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[l,5-a]pyridine-2-carboxamide derivatives were designed synthesized evaluated for their in vitro anti-mycobacterial activity against H37Rv and multi-drug-resistant (MDR) strains of mycobacterium tuberculosis (MTB). All the synthesized compounds were characterized by spectroscopic methods like Mass, NMR and elemental analysis.

  本发明涉及开发新型N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物，用于其不同的药理活性。特别涉及开发N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物作为抗病毒、抗癌、抗真菌、降糖、抗结核、镇静和抗2型糖尿病活性。具体涉及N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物用于治疗H37Rv和多药耐药(MDR)分枝杆菌结核杆菌(MTB)的方法。本发明还涉及N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成方法。该发明还涉及治疗结核病、2型糖尿病、细菌、病毒和真菌感染的治疗方法。该发明通过发明新的反应方法论来解决化学过程和产品的挑战，最大程度地提高所需产品的产量，减少副产物，设计新的合成方案，简化化学生产操作，并寻找对环境和生态无害的无毒试剂。利用合成新型N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物来开发新的合成方法和其药理应用。设计合成了新系列N-(4-氟苯基)-5-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物并评估了它们对H37Rv和多药耐药(MDR)分枝杆菌结核杆菌(MTB)的体外抗分枝杆菌活性。所有合成的化合物均通过质谱、核磁共振和元素分析等光谱方法进行表征。