1-(1,4-benzodioxan-6-yl)-4-(2-methoxybenzyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(1,4-benzodioxan-6-yl)-4-(2-methoxybenzyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-4-[(2-methoxyphenyl)methyl]piperazine
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: ATEJJYLSVSEEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2H,3H-benzo[e]-1,4-dioxin-6-yl)piperazinecaboxylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1,4-benzodioxan-6-yl)-4-(2-methoxybenzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  6-(4-Benzylpiperazin-1-yl)benzodioxanes as selective ligands at cloned primate dopamine D4 receptors

  摘要：

  A series of novel 6-(4-benzylpiperazin-1-yl)benzodioxanes were prepared and screened at selected dopamine receptor subtypes. 6-(4-[4-Chlorobenzyl]piperazin-1-yl)benzodioxane (2d) had high affinity and selectivity for the D-4 dopamine receptor subtype and was identified as a D-4 antagonist via its attenuation of dopamine-induced GT gamma S-35 binding at the D-4 receptor. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00226-7

文献信息

• 6-(4-arylalkylpiperazin-1-yl) benzodioxane and 6-(4-arylalkylpiperazin-1-yl) chromane derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US20010005753A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Disclosed are compounds of the formula: 1 or the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and represent hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, hydroxy, amino, mono- or di(C 1 -C 6 )alkylamino, cyano, nitro, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; and X is oxygen, a bond, C 1 -C 2 alkylene, or methyleneoxy, which compounds are useful for the treatment and/or prevention of neuropsychological disorders including, but not limited to, schizophrenia, mania, dementia, depression, anxiety, compulsive behavior, substance abuse, Parkinson-like motor disorders and motion disorders related to the use of neuroleptic agents.

  本发明揭示了式（1）的化合物或其药学上可接受的酸加盐，其中：R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，代表氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基、羟基、氨基、单取代或双取代的（C1-C6）烷基氨基、氰基、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；X是氧、键、C1-C2烷基或甲氧基亚甲基。这些化合物对神经心理障碍的治疗和/或预防有用，包括但不限于精神分裂症、躁狂症、痴呆、抑郁症、焦虑症、强迫行为、物质滥用、帕金森样运动障碍和与神经阻滞剂使用相关的运动障碍。
• 6-(4-arylalkylpiperazin-1-yl) benzodioxane and 6-(4-arylalkypiperazin-1-yl) chromane derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US20020099056A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Disclosed are compounds of the formula: 1 or the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and represent hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, hydroxy, amino, mono- or di(C 1 -C 6 )alkylamino, cyano, nitro, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; and X is oxygen, a bond, C 1 -C 2 alkylene, or methyleneoxy, which compounds are useful for the treatment and/or prevention of neuropsychological disorders including, but not limited to, schizophrenia, mania, dementia, depression, anxiety, compulsive behavior, substance abuse, Parkinson-like motor disorders and motion disorders related to the use of neuroleptic agents.

  本发明涉及以下公式的化合物：1或其药学上可接受的酸加盐，其中：R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，分别代表氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基、羟基、氨基、单或双(C1-C6)烷基氨基、氰基、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；且X为氧、键、C1-C2烷基或甲氧基，这些化合物可用于治疗和/或预防神经心理障碍，包括但不限于精神分裂症、躁狂症、痴呆、抑郁症、焦虑症、强迫行为、物质滥用、帕金森样运动障碍和与神经节阻滞剂使用相关的运动障碍。
• 6-(4-ARYLALKYLPIPERAZIN-1-YL)BENZODIOXANE AND 6-(4-ARYLALKYLPIPERAZIN-1-YL)CHROMANE DERIVATIVES: DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE SPECIFIC LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1091949A2

  公开（公告）日：2001-04-18
• US6177566B1
  申请人：——

  公开号：US6177566B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6333329B2
  申请人：——

  公开号：US6333329B2

  公开（公告）日：2001-12-25