2-chloro-11-phenylthiochromeno[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-chloro-11-phenylthiochromeno[2,3-b]indole
• 化学式: C₂₁H₁₂ClNS
• 分子量: 345.852
• InChiKey: ATHWZESIUZLHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 18-冠醚-6 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-11-phenylthiochromeno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过α-（芳基硫烷基）亚氨基的级联自由基反应：炔基异硫氰酸酯与芳基的竞争性[4 + 2]和[4 + 1]自由基环化反应。

  摘要：

  芳基自由基通过新颖的自由基级联反应与2-（2-苯基乙炔基）苯基异硫氰酸酯反应，从而形成α-（芳基硫烷基）亚氨基自由基，并提供了新的一类化合物，即硫代色素[2,3-b]吲哚。这些衍生物是由竞争性[4 + 2]和[4 +1]自由基环状生成的取代类似物的混合物。异构体比例强烈取决于芳基取代基，并与其使自旋密度离域的能力相关。由于强烈的自旋离域作用（可促进[4 +1]环化）和良好的自由基离去作用，在初始芳基自由基邻位存在甲硫烷基可实现完全的区域选择性和更高的收率。基团能力，这有助于最终环己二烯基的芳构化。理论计算支持竞争性，独立[4 + 2]和[4 +1]环空途径的假设。他们还表明，[4 +1]中间体的硫原子重排不是通过硫烷基进行的，而是通过过渡态或以硫为中心的（硫酰胺基）进行的；在存在最终的ipso环化过程中可以作为离去基团的邻甲基硫基部分的情况下，后者可能是优选的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0267504