1-(4-fluorobenzyl)-4-[(pentafluorophenoxy)methyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-4-[(pentafluorophenoxy)methyl]piperidine
• 英文别名: 1-(4-Fluoro-benzyl)-4-pentafluorophenyloxymethyl-piperidine；1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)methyl]piperidine
• 化学式: C₁₉H₁₇F₆NO
• 分子量: 389.34
• InChiKey: ATOHVNNYVAHAOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 、 4-[(pentafluorophenoxy)methyl]piperidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-4-[(pentafluorophenoxy)methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  卤化的4-（苯氧基甲基）哌啶作为sigma-1受体的潜在放射性标记探针：[123I] -1-（碘丙烯-2-基）-4-[（4-氰基苯氧基）甲基]哌啶的体内评估。

  摘要：

  几种卤化的4-（4-苯氧基甲基）哌啶被合成为潜在的σ受体配体。这些化合物的亲和力和选择性使用体外受体结合测定法确定，其log P值通过HPLC分析估算。检查了各种N取代基对sigma-1和sigma-2解离常数的影响。这些取代基包括氟代烷基，羟烷基，碘丙烯基和选定的邻，间和对位取代的苄基。还确定了不同部分对苯氧基环的影响；特别是检查了4-碘，4-溴，4-硝基，4-氰基，3-溴和五氟取代基。这些化合物对sigma-1和sigma-2受体的解离常数范围分别为0.38-24.3和3.9-361 nM。Ki（sigma-2 / sigma-1）的比例在1.19到121之间。最有希望的碘化配体之一是1-（反式碘丙烯-2-基）-4-[（4-氰基苯氧基）甲基哌啶二烯（4）用123I标记，并在成年雄性大鼠体内进行了研究。在大脑和许多其他已知具有sigma受体的器官中观察到高吸收和放射性的良好保留。阻断研究显示[123I]

  DOI：

  10.1021/jm960720+

文献信息

• Halogenated 4-(Phenoxymethyl)piperidines as Potential Radiolabeled Probes for σ-1 Receptors:  <i>In </i><i>Vivo</i> Evaluation of [¹²³I]-1-(Iodopropen-2-yl)-4-[(4-cyanophenoxy)methyl]piperidine
  作者：Rikki N. Waterhouse、Karine Mardon、Katrina M. Giles、T. Lee Collier、Joanne C. O'Brien

  DOI：10.1021/jm960720+

  日期：1997.5.1

  receptor binding assays, and their log P values were estimated using HPLC analysis. The effect of various N-substituents on the sigma-1 and sigma-2 dissociation constants was examined. These substituents included fluoroalkyl, hydroxyalkyl, iodopropenyl, and selected ortho-, meta-, and para-substituted benzyl groups. Also determined were the effects of various moieties on the phenoxy ring; specifically

  几种卤化的4-（4-苯氧基甲基）哌啶被合成为潜在的σ受体配体。这些化合物的亲和力和选择性使用体外受体结合测定法确定，其log P值通过HPLC分析估算。检查了各种N取代基对sigma-1和sigma-2解离常数的影响。这些取代基包括氟代烷基，羟烷基，碘丙烯基和选定的邻，间和对位取代的苄基。还确定了不同部分对苯氧基环的影响；特别是检查了4-碘，4-溴，4-硝基，4-氰基，3-溴和五氟取代基。这些化合物对sigma-1和sigma-2受体的解离常数范围分别为0.38-24.3和3.9-361 nM。Ki（sigma-2 / sigma-1）的比例在1.19到121之间。最有希望的碘化配体之一是1-（反式碘丙烯-2-基）-4-[（4-氰基苯氧基）甲基哌啶二烯（4）用123I标记，并在成年雄性大鼠体内进行了研究。在大脑和许多其他已知具有sigma受体的器官中观察到高吸收和放射性的良好保留。阻断研究显示[123I]